6-bromo-3-methyl-1-phenyl-1H-indazole | 1332527-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-3-methyl-1-phenyl-1H-indazole
• 英文别名: 6-bromo-3-methyl-1-phenylindazole
• CAS: 1332527-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• 分子量: 287.159
• InChiKey: JYAXXQKAFQQGIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-methyl-1-phenyl-1H-indazole 在 盐酸 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-Methyl-1-phenyl-6-(piperazin-1-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Optimization of a pyrazole hit from FBDD into a novel series of indazoles as ketohexokinase inhibitors

  摘要：

  A series of indazoles have been discovered as KHK inhibitors from a pyrazole hit identified through fragment-based drug discovery (FBDD). The optimization process guided by both X-ray crystallography and solution activity resulted in lead-like compounds with good pharmaceutical properties. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.067
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基4-溴-2-氟苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-bromo-3-methyl-1-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  INDAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS KETOHEXOKINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及替代吲唑化合物，这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。本发明的化合物是酮己糖激酶（KHK）抑制剂，可用于治疗或改善由KHK介导的代谢紊乱和/或疾病，如肥胖、Ⅱ型糖尿病和X型代谢综合征。

  公开号：

  US20110263559A1

文献信息

• Indazole compounds useful as ketohexokinase inhibitors
  申请人：Zhang Xuqing

  公开号：US08822447B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  The present invention is directed to substituted indazole compounds of formula (I) pharmaceutical compositions of these compounds and methods of use thereof. The compounds of the present invention are ketohexokinase (KHK) inhibitors, useful for treating or ameliorating a KHK mediated metabolic disorders and/or diseases such as obesity, Type II diabetes mellitus and Metabolic Syndrome X.

  本发明涉及公式（I）的取代吲唑化合物，这些化合物的药物组合物以及使用它们的方法。本发明的化合物是酮基己糖激酶（KHK）抑制剂，可用于治疗或改善KHK介导的代谢紊乱和/或疾病，如肥胖症，2型糖尿病和代谢综合征X。
• Development of novel, green, efficient approach for the synthesis of indazole and its derivatives; insights into their pharmacological and molecular docking studies
  作者：B Susmita Rayawgol、K Sujatha、Nagarjuna Prakash Dalbanjan、S.K Praveen Kumar、S.K Rajappa

  DOI：10.1016/j.jics.2024.101178

  日期：2024.8

  hour for simple method, we, report a new efficient and economically feasible, user friendly synthesis of indazoles by utilizing less hazardous raw materials, eliminating use of metal catalyst therefore coming up with a greener method. The sequence involves carbon-nitrogen bond formation via simple ipso substitution, by replacing copper and costly Pd, catalyst. This new green synthetic procedure includes

  吲唑是一种有效的杂环化合物，具有广泛的生物应用。它是天然存在量较少的生物碱，在传统医学中广泛用于治疗过敏、血压等。近年来，由于吲唑类作为药效团在药物发现中的应用，在最近的研究中得到了例证。现有的合成方法涉及使用铜、昂贵的钯金属催化剂形成碳-氮键，即：布赫瓦尔德·哈特维希联轴器。由于简单的方法需要数小时，我们报告了一种新的高效、经济可行、用户友好的吲唑合成方法，该方法使用危险性较低的原材料，消除了金属催化剂的使用，从而提出了一种更绿色的方法。该序列涉及通过简单的原位取代、取代铜和昂贵的钯催化剂来形成碳-氮键。这种新的绿色合成方法包括以芳基腙为中间体的 1-吲唑衍生物的两步合成。进一步为了更好地了解新型吲唑及其衍生物的生物学意义，参照标准药物氟康唑，对所有新合成的分子进行了针对羊毛甾醇14α-去甲基酶的抗真菌活性的分子对接研究，符合上述进行了体外抗微生物、抗氧化和抗炎活性的对接研究，其中我们合
• US8822447B2
  申请人：——

  公开号：US8822447B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• US9771375B2
  申请人：——

  公开号：US9771375B2

  公开（公告）日：2017-09-26