4-<(cyclohex-1-enyl)oxy>butan-1-ol | 175907-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-<(cyclohex-1-enyl)oxy>butan-1-ol
• 英文别名: 4-(Cyclohexen-1-yloxy)butan-1-ol
• CAS: 175907-98-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: PRTHHJLYANHDQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(cyclohex-1-enyl)oxy>butan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 7,12-二氧杂螺(5.6)十二烷
  参考文献：
  名称：

  由羟烷基烯醇醚形成立体缩酮，这是一种立体电子控制的内触发环化过程†

  摘要：

  在1当量的存在下，酸催化的环状缩酮的形成与一系列羟烷基环状烯醇醚的水解反应。H 2 O的生成，酸催化的环状缩酮的形成（与上述缩酮相同）与在4当量存在的情况下一系列混合的戊4烯基羟烷基缩酮与N-溴代琥珀酰亚胺的甲醇分解反应。MeOH导致相同的结果：分子内环化过程发生的速率与分子间H 2 O或MeOH攻击的速率相似，而与环化形成的环（五元，六元或七元）的大小无关。这些结果可以通过以下事实来解释，即由于立体电子效应而对sp 2施加了扭转应变杂化的O原子，随着羟烷基链长度的增加，环化活化焓降低（环化的容易度：7> 6> 5），而熵因子有利于环化反应的逆向（环化的容易度：5> 6） > 7）。使用半经验哈密​​顿量AM1检查了各种反应途径，获得的结果证实，大环的形成在焓上比导致小环的环化过程更受青睐（环化的容易程度：7> 6> 5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790106
• 作为产物：
  描述：

  7,12-二氧杂螺(5.6)十二烷 在 triisopropylaluminium 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到4-<(cyclohex-1-enyl)oxy>butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由羟烷基烯醇醚形成立体缩酮，这是一种立体电子控制的内触发环化过程†

  摘要：

  在1当量的存在下，酸催化的环状缩酮的形成与一系列羟烷基环状烯醇醚的水解反应。H 2 O的生成，酸催化的环状缩酮的形成（与上述缩酮相同）与在4当量存在的情况下一系列混合的戊4烯基羟烷基缩酮与N-溴代琥珀酰亚胺的甲醇分解反应。MeOH导致相同的结果：分子内环化过程发生的速率与分子间H 2 O或MeOH攻击的速率相似，而与环化形成的环（五元，六元或七元）的大小无关。这些结果可以通过以下事实来解释，即由于立体电子效应而对sp 2施加了扭转应变杂化的O原子，随着羟烷基链长度的增加，环化活化焓降低（环化的容易度：7> 6> 5），而熵因子有利于环化反应的逆向（环化的容易度：5> 6） > 7）。使用半经验哈密​​顿量AM1检查了各种反应途径，获得的结果证实，大环的形成在焓上比导致小环的环化过程更受青睐（环化的容易程度：7> 6> 5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790106

文献信息

• Process for Producing Phenol and Cyclohexanone
  申请人：Exxonmobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US20150065753A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  In a process for separating a mixture comprising cyclohexanone and phenol, at least a portion of the mixture is distilled in the presence of a solvent including at least two alcoholic hydroxyl groups attached to non-adjacent saturated carbon atoms and at least one hemiketal defined by the formula (I) or the formula (II): wherein R 1 , the same or different at each occurrence, is independently an alkylene group having from 2 to 10 carbon atoms, R 2 is an alkylene group having from 4 to 10 carbon atoms, and R 3 is hydrogen or the following group: and/or an enol-ether derived from the hemiketal defined by the formula (I) or the formula (II), wherein the total concentration of the hemiketal and the enol-ether, expressed in terms of weight percentage on the basis of the total weight of the feed to the distilling step (a), is at least 0.01%.
• US9181165B2
  申请人：——

  公开号：US9181165B2

  公开（公告）日：2015-11-10
• US9464020B2
  申请人：——

  公开号：US9464020B2

  公开（公告）日：2016-10-11