diethyl 2-{(E)-3-[(4R,5R)-5-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl}malonate | 1107650-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2-{(E)-3-[(4R,5R)-5-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl}malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(E)-3-[(4R,5R)-5-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 1107650-98-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₈
• 分子量: 358.389
• InChiKey: ORQWRZPTFCYVSN-AXCOZDIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-[(E)-5-ethoxy-4-ethoxycarbonyl-5-oxopent-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 、 碘甲烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以144.3 mg的产率得到diethyl 2-{(E)-3-[(4R,5R)-5-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl}malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳水化合物衍生乙烯基内酯烯丙基烷基化合成 2,3-Dihydroxyhex-4-enoates

  摘要：

  D-Gulonic 内酯或其 L-异构体很容易通过三个方便的反应转化为乙烯基内酯 1，总产率为 69%。1 的 D 异构体与各种碳、氧、硫和氮亲核试剂和钯催化剂反应产生羧酸，用甲基碘酯化得到酯 2。或者，L-内酯 1 与 Ph 3 反应P=CHCO 2 Et 提供了经过钯催化重排得到环戊酮 3 的 Wittig 产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083203