exo-(1R,2R,4R)-1-(2-bromobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)ethanone | 136838-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-(1R,2R,4R)-1-(2-bromobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)ethanone
• CAS: 136838-48-7
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: CWHQUCWKRDDBLZ-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium ethanolate 、 exo-(1R,2R,4R)-1-(2-bromobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)ethanone 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,2R,4R)-2-Methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  First application of attractive intramolecular interactions to the design of chiral catalysts for highly enantioselective Diels-Alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00023a066
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-bromo-2-carboxaldehyde 在 sodium chlorite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 exo-(1R,2R,4R)-1-(2-bromobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  First application of attractive intramolecular interactions to the design of chiral catalysts for highly enantioselective Diels-Alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00023a066

文献信息

• Ruthenium–Lewis Acid Catalyzed Asymmetric Diels–Alder Reactions between Dienes and α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jenny Rickerby、Martial Vallet、Gerald Bernardinelli、Florian Viton、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/chem.200600851

  日期：2007.4.16

  The complex [Ru(Cp)(R,R-BIPHOP-F)(acetone)][SbF(6)], (R,R)-1 a, was used as catalyst for asymmetric Diels-Alder reactions between dienes (cyclopentadiene, methylcyclopentadiene, isoprene, 2,3-dimethylbutadiene) and alpha,beta-unsaturated ketones (methyl vinyl ketone (MVK), ethyl vinyl ketone, divinyl ketone, alpha-bromovinyl methyl ketone and alpha-chlorovinyl methyl ketone). The cycloaddition products

  络合物[Ru（Cp）（R，R-BIPHOP-F）（丙酮）] [SbF（6）]，（R，R）-1 a被用作二烯（环戊二烯）之间不对称Diels-Alder反应的催化剂，甲基环戊二烯，异戊二烯，2,3-二甲基丁二烯）和α，β-不饱和酮（甲基乙烯基酮（MVK），乙基乙烯基酮，二乙烯基酮，α-溴乙烯基甲基酮和α-氯乙烯基甲基酮）。获得环加成产物，产率为50-90％，对映选择性高达96％ee。乙基乙烯基酮，二乙烯基酮和卤代乙烯基酮效果最好，它们与无环二烯的反应始终为ee提供90％以上的产品。α-氯代乙烯基乙烯基酮的性能优于α-溴乙烯基甲基酮。该反应还通过分子内环加成反应在95％ee中提供了[4.3.1]双环系统。