tert-butyl ((14-amino-2-oxo-6,9,12-trioxa-3-azatetradecyl) oxy)carbamate | 1404111-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((14-amino-2-oxo-6,9,12-trioxa-3-azatetradecyl) oxy)carbamate
• 英文别名: 3,9,12,15-Tetraoxa-2,6-diazaheptadecanoic acid, 17-amino-5-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethylamino]-2-oxoethoxy]carbamate
• CAS: 1404111-62-1
• 化学式: C₁₅H₃₁N₃O₇
• 分子量: 365.427
• InChiKey: MDXKYOVSPIPDBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  130.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((14-amino-2-oxo-6,9,12-trioxa-3-azatetradecyl) oxy)carbamate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-2-(3-((S)-5-(4-(6-(4-(1-(aminooxy)-2-oxo-6,9,12-trioxa-3-azatetradecan-14-ylcarbamoyl)benzamido)hexyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-carboxypentyl)ureido)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETING AGENT ANTIBODY CONJUGATES AND USES THEREOF
  [FR] CONJUGUÉS D'ANTICORPS ET D'AGENT DE CIBLAGE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供了一种包含一个或多个非天然氨基酸的双特异性抗体的方法、组合物和用途。这些双特异性抗体可以结合一个或多个细胞上的两个或多个不同的受体、共受体、抗原或细胞标记物。这些双特异性抗体可用于治疗疾病或病况（例如癌症、自身免疫疾病、病原体感染、炎症性疾病）。这些双特异性抗体可用于调节（例如刺激或抑制）免疫反应。

  公开号：

  WO2014153164A1
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-{2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙氧基}乙烷 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl ((14-amino-2-oxo-6,9,12-trioxa-3-azatetradecyl) oxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于构建佐剂蛋白结合物作为 COVID-19 强效疫苗的新型唾液酸聚糖连接

  摘要：

  自佐剂蛋白疫苗已被证明具有高度免疫原性，可有效协同递送佐剂和抗原。目前的内置佐剂的蛋白疫苗都是在抗原蛋白的肽骨架上进行修饰，无法同时实现微小的表位干扰和佐剂多价性。在此，我们开发了一种新的偶联策略来构建具有佐剂簇效应和最小表位干扰的有效佐剂蛋白疫苗。Toll 样受体 7 激动剂 (TLR7a) 共价结合在 SARS-CoV-2-S1 蛋白的末端唾液酸聚糖上，导致小分子刺激剂在细胞内释放，从而大大降低全身毒性的风险。由此产生的 TLR7a-S1 结合物在体外引起免疫细胞的强烈激活，以及有效的抗体和细胞反应，体内Th1 偏倚显着增强。TLR7a-S1 诱导的抗体还有效地交叉中和了所有关注的变体。这种构建蛋白结合疫苗的唾液酸糖结合方法将在对抗 SARS-CoV-2 和其他疾病方面有更多应用。

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2023.01.062

文献信息

• Toll样受体4免疫激动剂及其应用、抗病毒疫苗分子及其制备方法和应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN116162115A

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明涉及药物化学和免疫学交叉学科领域，公开了Toll样受体4免疫激动剂及其应用、抗病毒疫苗分子及其制备方法和应用。所述Toll样受体4免疫激动剂为式(1)所示的化合物及其药学上可接受的盐，其中，m为0‑21的整数，n为0或1，o为0‑10的整数，p为1‑25的整数；X和Y各自独立地为氧元素、氮元素或碳元素；D为氧元素或硫元素；A、B、C中任意两个为‑CH
• Site-Specific Antibody–Polymer Conjugates for siRNA Delivery
  作者：Hua Lu、Danling Wang、Stephanie Kazane、Tsotne Javahishvili、Feng Tian、Frank Song、Aaron Sellers、Barney Barnett、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ja4059525

  日期：2013.9.18

  We describe here the development of site-specific antibody polymer conjugates (APCs) for the selective delivery of small interference RNAs (siRNAs) to target cells. APCs were synthesized in good yields by conjugating an aminooxy-derivatized cationic block copolymer to an anti-HER2 Fab or full-length IgG by means of genetically encoded p-acetyl phenylalanine (pAcF). The APCs all showed binding affinity comparable to that of HER2 as their native counterparts and no significant cellular cytotoxicity. Mutant S202-pAcF Fab and Q389-pAcF IgG polymer conjugates specifically delivered siRNAs to HER2(+) cells and mediated potent gene silencing at both the mRNA and protein levels. However, a mutant Al21-pAcF IgG polymer conjugate, despite its high binding affinity to HER2 antigen, did not induce a significant RNA interference response in HER2(+), cells, presumably due to steric interference with antigen binding and internalization. These results highlight the importance of conjugation site on the activity of antibody-polymer-based therapeutics and suggest that such chemically defined APCs may afford a useful targeted delivery platform for siRNAs or other nucleic acid-based therapies.