5,6-Dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-arabino-5-hexenose | 351345-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-Dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-arabino-5-hexenose
• 英文别名: (5R)-5-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ol
• CAS: 351345-12-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: CGSJQFXMHVUDSC-IZJGZUANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-arabino-5-hexenose 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (5S)-4-but-3-enyl-5-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从半乳糖到高度官能化的七元和八元碳环，通过闭环易位。

  摘要：

  [反应：见正文]已经实现了由半乳糖衍生物短程合成高度官能化的七元和八元碳环的方法。关键步骤是锌介导的6-碘杂萘并吡喃糖的还原性开环，以及随后使用格鲁布斯的钌催化剂进行的闭环烯烃复分解。

  DOI：

  10.1021/ol006182j
• 作为产物：
  描述：

  6-脱氧-6-碘-1,2:3,4-二-o-异亚丙基-α-d-半乳糖吡喃糖苷 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5,6-Dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-arabino-5-hexenose
  参考文献：
  名称：

  从半乳糖到高度官能化的七元和八元碳环，通过闭环易位。

  摘要：

  [反应：见正文]已经实现了由半乳糖衍生物短程合成高度官能化的七元和八元碳环的方法。关键步骤是锌介导的6-碘杂萘并吡喃糖的还原性开环，以及随后使用格鲁布斯的钌催化剂进行的闭环烯烃复分解。

  DOI：

  10.1021/ol006182j

文献信息

• Vitamin B12 Catalysis of Zinc-Mediated 6-Deoxy-6-iodopyranoside Fragmentation: A Mild and Convenient Preparation of ω-Unsaturated Hexose Derivatives (5-Hexenoses)
  作者：Martin Kleban、Ulrich Kautz、Jörg Greul、Petra Hilgers、Rolf Kugler、Han-Qing Dong、Volker Jäger

  DOI：10.1055/s-2000-6305

  日期：——

  The known zinc-mediated preparation of 5-hexenoses by fragmentation of 6-iodopyranosides can be performed in a simple, fast, and mild way, with less side reactions, when vitamin B12 is employed as a catalyst.

  已知的通过6-碘吡喃糖苷断裂合成5-己烯糖的锌介导方法，在维生素B12用作催化剂时，可以以简单、快速和温和的方式进行，且副反应较少。
• From Galactose to Highly Functionalized Seven- and Eight-Membered Carbocyclic Rings by Ring-Closing Metathesis
  作者：Issam Hanna、Louis Ricard

  DOI：10.1021/ol006182j

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]A short synthesis of highly functionalized seven- and eight-membered carbocyclic rings from galactose derivatives has been achieved. The key steps are a zinc-mediated reductive ring opening of 6-iodogalactopyranoses and a subsequent ring-closing olefin metathesis using Grubbs' ruthenium catalyst.

  [反应：见正文]已经实现了由半乳糖衍生物短程合成高度官能化的七元和八元碳环的方法。关键步骤是锌介导的6-碘杂萘并吡喃糖的还原性开环，以及随后使用格鲁布斯的钌催化剂进行的闭环烯烃复分解。
• New α-galactosidase-inhibiting aminohydroxycyclopentanes
  作者：Patrick Weber、Roland Fischer、Seyed A. Nasseri、Arnold E. Stütz、Martin Thonhofer、Stephen G. Withers、Andreas Wolfsgruber、Tanja M. Wrodnigg

  DOI：10.1039/d1ra02507d

  日期：——

  A concise and robust synthesis of new cyclopentanoid competitive inhibitors of α-galactosidases related to Fabry's disease and other α-galactosidase related disorders.

  一种简洁而强大的新型环戊烷衍生物α半乳糖苷酶竞争抑制剂的综合方法，与Fabry病和其他α半乳糖苷酶相关疾病有关。