1-Oxaspiro<5.5>undec-3-en-5-one | 138719-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Oxaspiro<5.5>undec-3-en-5-one
• 英文别名: 1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-5-one
• CAS: 138719-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ZLCRKRAMKWCBAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)cyclohexan-1-ol 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 C₂₀H₂₄MnN₈O₂⁽²⁺⁾*2ClO₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Oxaspiro<5.5>undec-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用绿色氧化剂 H2O2 进行锰催化的 Achmatowicz 重排

  摘要：

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00858

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1-Oxaspiro[5.5]undecane Derivatives
  作者：Minas P. Georgiadis、Anastasios Tsekouras、Stamatia I. Kotretsou、Serkos A. Haroutounian、Moschos G. Polissiou

  DOI：10.1055/s-1991-26608

  日期：——

  2-Hydroxy-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-5-one, which is derived from 1-(2-furyl)cyclohexan-1-ol, is used in a convenient synthesis of several 1-oxaspiro[5.5]undecane derivatives.

  2-Hydroxy-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-5-one 由 1-(2-呋喃基)环己-1-醇衍生而来，可用于方便地合成多种 1-oxaspiro[5.5]undecane 衍生物。