(+)-2-hydroxy-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)cyclohexanone | 169555-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-2-hydroxy-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 169555-86-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂Si
• 分子量: 224.375
• InChiKey: VSQNQMNDBKQZPQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-hydroxy-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)cyclohexanone 、 氨基乙醛缩二甲醇 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-[(Z)-2,2-Dimethoxy-ethylimino]-1-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-羟基亚胺-I的热重排。对映体合成α-取代的α-氨基酮

  摘要：

  通过拆分，分别从衍生自C 2对称二醇或樟脑酸酯的相应非对映体缩醛中获得了对映体富集的2-烯丙基-和2-（3-三甲基甲硅烷基炔丙基）-2-羟基环己酮。对它们相应的亚胺衍生物的重排的研究表明，它的发生完全保留了立体性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00680-b
• 作为产物：
  描述：

  2-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohex-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氢氧化铵 、 水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (+)-2-hydroxy-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  从α-羟基亚胺到α-氨基酮的重排：机械方面和合成应用

  摘要：

  在回流二甘醇二甲醚中，在α-碳上带有不同取代的烯丙基或3-三甲基甲硅烷基炔丙基的α-羟基亚胺重排至氮，可得到高产率的α-氨基酮。与1-甲基烯丙基相比，烯丙基或3-三甲基甲硅烷基烯丙基的迁移没有烯丙基移位而发生。在所研究的3个案例中，对映体富集的α-羟基亚胺发生了完全的1,2-手性转移。重排用于制备（+）-1-苄基-1-氮杂螺[5.5]十一烷-7-one，其是（-）-过氢组蛋白毒素合成中的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00317-1