(3S,2'R,3'S,4'Z,6'R,7'S)-2-{(2'-allyl-6'-benzyloxy-7'-benzyloxymethyl-2',3',6',7'-tetrahydrooxepin-3'-yl)oxy}hex-5-en-1,3-diol | 863222-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,2'R,3'S,4'Z,6'R,7'S)-2-{(2'-allyl-6'-benzyloxy-7'-benzyloxymethyl-2',3',6',7'-tetrahydrooxepin-3'-yl)oxy}hex-5-en-1,3-diol
• 英文别名: (3S)-2-[[(2R,3S,6R,7S)-6-phenylmethoxy-7-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-3-yl]oxy]hex-5-ene-1,3-diol
• CAS: 863222-68-8
• 化学式: C₃₀H₃₈O₆
• 分子量: 494.628
• InChiKey: QWNJQOBRNWHGMF-CVOXPVSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,2'R,3'S,4'Z,6'R,7'S)-2-{(2'-allyl-6'-benzyloxy-7'-benzyloxymethyl-2',3',6',7'-tetrahydrooxepin-3'-yl)oxy}hex-5-en-1,3-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(2R,3S,4Z,6R,7S,4'S,5'S)-2-allyl-3-{(4'-allyl-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxan-5'-yl)oxy}-6-benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepin
  参考文献：
  名称：

  基于不饱和氰醇的新型区域选择性还原和闭环烯烃复分解反应，合成雪茄毒素CTX1B EF环片段

  摘要：

  针对收敛的雪茄毒素CTX1B的合成，已经合成了其EF环段。在合成过程中，基于三氟化硼醚化物和三烷基硅烷或氢化三丁基锡，开发了一种基于区域选择性还原γ-烷氧基β，γ-不饱和α-甲硅烷氧基腈的支化醚的新方法。该方法与闭环烯烃复分解的结合使用成功地提供了中型环状醚。还已经开发出将乙烯基环氧化物有效地选择性还原成高烯丙基醇的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.073
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4Z,6R,7S)-2-allyl-6-benzyloxy-7-benzyloxymethyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 134.59h， 生成 (3S,2'R,3'S,4'Z,6'R,7'S)-2-{(2'-allyl-6'-benzyloxy-7'-benzyloxymethyl-2',3',6',7'-tetrahydrooxepin-3'-yl)oxy}hex-5-en-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  基于不饱和氰醇的新型区域选择性还原和闭环烯烃复分解反应，合成雪茄毒素CTX1B EF环片段

  摘要：

  针对收敛的雪茄毒素CTX1B的合成，已经合成了其EF环段。在合成过程中，基于三氟化硼醚化物和三烷基硅烷或氢化三丁基锡，开发了一种基于区域选择性还原γ-烷氧基β，γ-不饱和α-甲硅烷氧基腈的支化醚的新方法。该方法与闭环烯烃复分解的结合使用成功地提供了中型环状醚。还已经开发出将乙烯基环氧化物有效地选择性还原成高烯丙基醇的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.073