6-azido-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 104652-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 6-azido-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: 6-azido-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-L-idofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1S)-2-azido-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 104652-58-6
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: MAJOJEYOMRHMDB-TVNFTVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 钯 盐酸 、 barium hydroxide octahydrate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 methyl 6-deoxy-6-tert-butoxycarbonylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Amino-6-deoxy-L-idopyranosides

  摘要：

  甲基6-氨基-6-脱氧-α-和-β-l-呋喃糖苷是通过5,6-脱水-1,2-O-异丙基氟糖和从中衍生的叠氮化物产品，从3-O-乙酰-1,2-O-异丙基氟糖制备的。异丙基6-氨基-6-脱氧-α-和-β-l-呋喃糖苷是通过6-叠氮-2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-α-l-呋喃糖苷氯化物和2-丙醇制备的。非保护的α-和β-l-呋喃糖苷通过它们的J1,2质子耦合进行了区分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1397
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-(p-nitrobenzoyl)-D-glucofuranose 在 sodium azide 、 ammonium chloride 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.2h， 生成 6-azido-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Amino-6-deoxy-L-idopyranosides

  摘要：

  甲基6-氨基-6-脱氧-α-和-β-l-呋喃糖苷是通过5,6-脱水-1,2-O-异丙基氟糖和从中衍生的叠氮化物产品，从3-O-乙酰-1,2-O-异丙基氟糖制备的。异丙基6-氨基-6-脱氧-α-和-β-l-呋喃糖苷是通过6-叠氮-2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-α-l-呋喃糖苷氯化物和2-丙醇制备的。非保护的α-和β-l-呋喃糖苷通过它们的J1,2质子耦合进行了区分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1397

文献信息

• Kefurt, Karel; Kefurtova, Zdenka; Jary, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 8, p. 1795 - 1805
  作者：Kefurt, Karel、Kefurtova, Zdenka、Jary, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• KEFURT, KAREL;KEFURTOVA, ZDENKA;JARY, JIRI, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N 8, C. 1795-1805
  作者：KEFURT, KAREL、KEFURTOVA, ZDENKA、JARY, JIRI

  DOI：——

  日期：——