3-Methoxy-9β-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one | 270568-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-9β-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one
• 英文别名: (8R,9R,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 270568-97-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: NJSCJHMZMZOGDE-ZMMAXQRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-9β-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one 在 乙酸异丙烯酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-Methoxy-16α-phenylsulfonyl-14,17α-etheno-9β-estra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity studies of 8α- and 9β-analogues of 14,17-ethanoestradiol

  摘要：

  标题化合物的合成路线被描述，起始于易得的19-去甾激素前体。3-甲氧基-8α-雌甾-1,3,5(10),14,16-五烯-17-醋酸酯3与苯基乙烯磺酰在150°C下反应，得到了高产率但选择性较差的产物，形成了一种14α,17-环加成物的混合物，这些产物经过收敛的官能团修饰，最终得到14α,17α-乙烯基-8α-雌二醇13。进行了类似的环加成化学反应的可行性研究，使用类似的9β-前体，但首选的合成路线涉及对C-9进行构象反转，通过对9,11-脱氢中间体的中等立体选择性氢化，最终得到14α,17α-乙烯基-9β-雌二醇32。报道了13和32的雌激素受体结合亲和力，并在雌二醇的重叠建模基础上进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a908375h
• 作为产物：
  描述：

  S-Methyl O-(17,17-ethylenedioxy-3-methoxy-9β-estra-1,3,5(10)-trien-11α-yl)dithiocarbonate 在 palladium diacetate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-Methoxy-9β-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity studies of 8α- and 9β-analogues of 14,17-ethanoestradiol

  摘要：

  标题化合物的合成路线被描述，起始于易得的19-去甾激素前体。3-甲氧基-8α-雌甾-1,3,5(10),14,16-五烯-17-醋酸酯3与苯基乙烯磺酰在150°C下反应，得到了高产率但选择性较差的产物，形成了一种14α,17-环加成物的混合物，这些产物经过收敛的官能团修饰，最终得到14α,17α-乙烯基-8α-雌二醇13。进行了类似的环加成化学反应的可行性研究，使用类似的9β-前体，但首选的合成路线涉及对C-9进行构象反转，通过对9,11-脱氢中间体的中等立体选择性氢化，最终得到14α,17α-乙烯基-9β-雌二醇32。报道了13和32的雌激素受体结合亲和力，并在雌二醇的重叠建模基础上进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a908375h