4-乙氧基-3-甲氧基苯乙胺 | 36377-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙氧基-3-甲氧基苯乙胺
• 英文名称: 2-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: 3-methoxy-4-ethoxy-phenylethyl amine；β-(3-Methoxy-4-ethoxy-phenyl)-ethylamin；3-Methoxy-4-aethoxy-phenaethylamin；4-ethoxy-3-methoxy phenethylamine；4-Aethoxy-3-methoxy-phenaethylamin；3-Methoxy-4-aethoxy-β-phenaethylamin；2-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)ethanamine；O-Aethyl-homovanillylamin；4-Ethoxy-3-methoxyphenethylamine
• CAS: 36377-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: AFMUTJRFLRYILG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113°C 1mm
• 密度：
  1,04 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2922299090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-乙氧基-3-甲氧基苯乙腈	4-ethoxy-3-methoxybenzylcyanide	103796-52-7	C11H13NO2	191.23
  3-(4-乙氧基-3-甲氧基-苯基)-丙酸酰胺	3-(4-ethoxy-3-methoxy-phenyl)-propionic acid amide	858783-47-8	C12H17NO3	223.272
  (4-乙氧基-3-甲氧基苯基)丙酸	3-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-propionic acid	30044-91-8	C12H16O4	224.257
  4-乙氧基-3-甲氧基苯甲醛	4-ethoxy-3-methoxybenzaldehyde	120-25-2	C10H12O3	180.203
  1-乙氧基-4-氯甲基-2-甲氧基-苯	1-ethoxy-4-chloromethyl-2-methoxy-benzene	53979-18-3	C10H13ClO2	200.665
  ——	4-ethoxy-3-methoxy-β-nitro-styrene	54110-88-2	C11H13NO4	223.229
  香草醛	vanillin	121-33-5	C8H8O3	152.15

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-N-methylethan-1-amine	861008-07-3	C12H19NO2	209.288
  ——	N-(4-ethoxy-3-methoxy-phenethyl)-formamide	857789-78-7	C12H17NO3	223.272
  ——	2-chloro-N-(4-ethoxy-3-methoxyphenethyl)acetamide	34162-18-0	C13H18ClNO3	271.744
  ——	7-ethoxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline	52759-44-1	C12H17NO2	207.272
  ——	6-methoxy-7-ethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline	——	C13H19NO2	221.299
  ——	7-ethoxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carbaldehyde	——	C13H17NO3	235.283

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-3-甲氧基苯乙胺 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (4-ethoxy-3-methoxy-phenethyl)-(3,4-diethoxy-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically Active Compounds from Alkoxy-β-phenylethylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01283a038
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 甲胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-乙氧基-3-甲氧基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  小檗碱衍生物作为 PCSK9 下调剂的构效关系和生物学评价

  摘要：

  前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶 / kexin 9 型 (PCSK9) 是一种分泌蛋白，其缺乏可显着提高心血管疾病 (CVD) 患者的存活率。以小檗碱 (BBR) 为先导，合成了 40 种小檗碱 (BBR) 衍生物，并评估了它们下调 HepG2 细胞中 PCSK9 转录的活性。构效关系 (SAR) 分析表明 2,3-二甲氧基部分可能对活性有益。其中，9k的活性最强，IC 50值为9.5 ± 0.5 μM，优于BBR。此外，它在细胞水平以及体内小鼠的肝脏和血清中显着降低了 PCSK9 蛋白水平。此外，9k通过下调 PCSK9 蛋白显着增加 LDLR 表达和 LDL-C 清除。9k的作用机制是针对 PCSK9 上游的 HNF1α 和/或 Sp1 簇调制，这与 BBR 不同。因此，9k有可能成为治疗动脉粥样硬化的新型 PCSK9 转录抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104994

文献信息

• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040157849A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式（I）的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NASH, NAFLD, AND OBESITY<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA NASH, DE LA NAFLD ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：LIU JINGWEN

  公开号：WO2021067490A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present technology relates to methods of treating NASH, NAFLD and/or obesity using compounds of Formulas I, II, III, IV, V, and/or VI. The methods include administering to a subject suffering from one or more of non-alcoholic steatohepatitis (NASH), non- alcoholic fatty liver disease (NAFLD) and/or obesity a therapeutically effective amount of such a compound

  目前的技术涉及使用I、II、III、IV、V和/或VI式化合物治疗NASH、NAFLD和/或肥胖的方法。这些方法包括向患有非酒精性脂肪肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和/或肥胖的受试者施用这种化合物的治疗有效剂量。
• Design, synthesis, and biological evaluation of tetrahydroisoquinolines derivatives as novel, selective PDE4 inhibitors for antipsoriasis treatment
  作者：Rui Zhang、Heng Li、Xianglei Zhang、Jian Li、Haixia Su、Qiukai Lu、Guangyu Dong、Huixia Dou、Chen Fan、Zhanni Gu、Qianwen Mu、Wei Tang、Yechun Xu、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113004

  日期：2021.2

  series of novel PDE4 inhibitors with a tetrahydroisoquinoline scaffold through structure-based drug design, among which compound 1 showed moderate inhibition activity against PDE4. In this study, a series of novel tetrahydroisoquinoline derivatives were developed based on the crystal structure of PDE4D in complex with compound 1. Anti-inflammatory effects of these compounds were evaluated, and compound

  银屑病是一种慢性炎症性皮肤病，而长期使用传统疗法治疗该疾病受到严重不良影响的限制。迫切需要与新的治疗机制相关的新型小分子。已知磷酸二酯酶4（PDE4）通过水解细胞内环状单磷酸腺苷（cAMP）在调节炎症反应中起着核心作用，使PDE4成为治疗炎性疾病（如牛皮癣）的重要靶标。在我们之前的工作中，我们通过基于结构的药物设计鉴定了一系列具有四氢异喹啉骨架的新型PDE4抑制剂，其中化合物1表现出对PDE4的中等抑制活性。在这项研究中，基于与化合物1络合的PDE4D的晶体结构，开发了一系列新型的四氢异喹啉衍生物。评估了这些化合物的抗炎作用，具有高安全性，通透性和选择性的化合物36对PDE4D的酶促活性以及从LPS刺激的RAW 264.7和hPBMC中释放的TNF-α表现出显着的抑制作用。此外，一项体内研究表明，局部给药36与卡泊三醇相比，在改善银屑病样皮肤炎症的特征方面取得了更显着的疗效。总体而言，我们

表征谱图