7-ethoxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-ethoxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carbaldehyde
• 英文别名: 7-ethoxy-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: AHNXCKQTSDSRHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基-3-甲氧基苯乙胺 在 甲酸 、 三甲胺 作用下， 反应 24.17h， 生成 7-ethoxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉作为新型PDE4抑制剂的结构辅助鉴定和优化，导致发现有效的银屑病药物。

  摘要：

  牛皮癣是一种常见的慢性炎症性疾病，其特征在于皮肤斑块异常，并且已证明磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂可减轻牛皮癣的症状。为了找到一种新型的PDE4抑制剂，作为一种有效，安全和方便的治疗剂，我们构建了一个由小ber碱类似物组成的文库，并将具有四氢异喹啉骨架的化合物2鉴定为新型且有效的药物。通过一系列四氢异喹啉的结构辅助和基于细胞的结构活性关系研究，可以有效地发现具有高效力和选择性，特征明确的结合机制，高细胞通透性，良好的合格铅化合物（16）。安全性和药代动力学特征，以及抗银屑病的体内功效令人印象深刻，特别是局部应用。因此，我们的研究提供了一个使用药物化学，生物化学，生物物理和药理学方法相结合的有效发现天然产物中新颖，有效的铅化合物的主要实例。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00518

文献信息

• TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME, AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3750886A1

  公开（公告）日：2020-12-16

  Disclosed are a novel tetrahydroisoquinoline compound, a method for preparing intermediates thereof, a pharmaceutical composition thereof and the use thereof. The tetrahydroisoquinoline compound of the present invention has a good inhibitory effect on phosphodiesterase (PDE4), and can be used in the prevention, treatment or auxiliary treatment of multiple diseases associated with the activity or expression of phosphodiesterase, especially PDE4-associated immune and inflammatory diseases, such as psoriasis and arthritis. (I)

  本发明公开了一种新型四氢异喹啉化合物、其中间体的制备方法、其药物组合物及其用途。本发明的四氢异喹啉化合物对磷酸二酯酶（PDE4）具有良好的抑制作用，可用于预防、治疗或辅助治疗多种与磷酸二酯酶活性或表达相关的疾病，尤其是与PDE4相关的免疫性和炎症性疾病，如银屑病、关节炎等。(I)
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 四氢异喹啉类化合物、其制备方法、包含此类化合物的药物组合物及其用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2019154395A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  本发明公开了一种新型四氢异喹啉类化合物及其中间体的制备方法、药物组合物和用途。本发明的四氢异喹啉类化合物对磷酸二酯酶(PDE4)具有良好的抑制效果，可以用于预防、治疗或辅助治疗与磷酸二酯酶活性或表达相关的多种疾病，尤其是与PDE4相关的免疫和炎症性疾病如银屑病和关节炎等。(I)