3-bromo-2-(bromomethyl)-4-chloro-6-methoxyquinolin-4(1H)-one | 1219594-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(bromomethyl)-4-chloro-6-methoxyquinolin-4(1H)-one
• CAS: 1219594-86-1
• 化学式: C₁₁H₈Br₂ClNO
• 分子量: 365.452
• InChiKey: REYLELZGTNRQOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(bromomethyl)-4-chloro-6-methoxyquinolin-4(1H)-one 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 N¹,N¹-dimethyl-N²-(2,3,10-trimethoxy-6H-chromeno[3,4-b]quinolin-12-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的新型拓扑异构酶 I 抑制剂的氮杂硼烷酮衍生物的设计和合成

  摘要：

  基于天然产物boeravinones的结构骨架，采用氮原子取代策略设计合成了两种6 H-色烯并[3,4- b ]喹啉衍生物。然后，针对六种人类肿瘤细胞系评估它们的细胞毒活性，包括 HepG2（肝细胞癌）、A2780（卵巢癌）、Hela（宫颈癌）、HCT116（结直肠癌）、SW1990（胰腺癌）和 MCF7（乳腺癌） . 结果表明，化合物ZML-8和ZML-14对HepG2细胞具有很强的抑制活性，IC 50值分别为0.58和1.94 μM。此外，ZML-8和ZML-14对 HepG2 和 L-02 细胞的选择性高于 Topotecan。机制上，ZML-8和ZML-14不仅诱导细胞周期停滞在 G2/M 期和细胞凋亡，而且剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞的拓扑异构酶 I 活性并诱导 DNA 损伤。分子对接表明ZML-8和ZML-14可以与拓扑异构酶I-DNA复合物相互作用，结合方式与拓扑替康相

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105747
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-6-methoxy-2-methylquinolin-4(1H)-one 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-bromo-2-(bromomethyl)-4-chloro-6-methoxyquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的新型拓扑异构酶 I 抑制剂的氮杂硼烷酮衍生物的设计和合成

  摘要：

  基于天然产物boeravinones的结构骨架，采用氮原子取代策略设计合成了两种6 H-色烯并[3,4- b ]喹啉衍生物。然后，针对六种人类肿瘤细胞系评估它们的细胞毒活性，包括 HepG2（肝细胞癌）、A2780（卵巢癌）、Hela（宫颈癌）、HCT116（结直肠癌）、SW1990（胰腺癌）和 MCF7（乳腺癌） . 结果表明，化合物ZML-8和ZML-14对HepG2细胞具有很强的抑制活性，IC 50值分别为0.58和1.94 μM。此外，ZML-8和ZML-14对 HepG2 和 L-02 细胞的选择性高于 Topotecan。机制上，ZML-8和ZML-14不仅诱导细胞周期停滞在 G2/M 期和细胞凋亡，而且剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞的拓扑异构酶 I 活性并诱导 DNA 损伤。分子对接表明ZML-8和ZML-14可以与拓扑异构酶I-DNA复合物相互作用，结合方式与拓扑替康相

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105747

文献信息

• Synthesis of Chromeno[3,4-b]quinolines: Electrophilic Aromatic Substitution under Heck Conditions
  作者：Yvette Jackson、Andrew Morris

  DOI：10.1055/s-0030-1258344

  日期：2011.1

  The palladium-mediated intramolecular coupling reaction of 2-[(3-substituted-phenoxy)methyl]quinolines for preparing chromeno[3,4-b]quinolines was explored. The results of the cyclizations gave convincing evidence for an electrophilic aromatic substitution mechanism under standard Heck conditions. palladium catalysis - Heck reaction - electrophilic aromatic substitution - chromenoquinoline - aryl-heteroaryl

  探索了2-[（3-取代-苯氧基）甲基]喹啉在钯介导的分子内偶联反应制备铬诺[3,4- b ]喹啉的过程。环化的结果提供了令人信服的证据，表明在标准Heck条件下存在亲电芳香取代机理。 钯催化-Heck反应-亲电取代-苯并喹啉-芳基-杂芳基偶联
• Synthesis of a 6H-Chromeno[3,4-b]quinoline and a 6a,12a-Dehydro-7-azarotenoid
  作者：Yvette A. Jackson、Andrew L. C. Morris

  DOI：10.3987/com-09-11868

  日期：——

  The preparation of a 6H-chromeno[3,4-b]quinoline via a palladium-mediated coupling reaction, and the first synthesis of a nitrogenous dehydroanalogue of the naturally occurring rotenoids are reported.

  报道了通过钯介导的偶联反应制备 6H-色烯[3,4-b]喹啉，并首次合成了天然存在的类鱼素的含氮脱氢类似物。