Norbornadien-2,3-diphosphonsaeuretetramethylester | 19519-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Norbornadien-2,3-diphosphonsaeuretetramethylester
• CAS: 19519-61-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆P₂
• 分子量: 308.208
• InChiKey: AFBUMUZCBVAQNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Norbornadien-2,3-diphosphonsaeuretetramethylester 在 platinum(IV) oxide 三甲基溴硅烷 、 水 、 氢气 作用下， 生成 Norbornane-cis-2,3-endo-diphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  邻位31P-31P和31P-13C偶联常数对α,β-二膦酸酯二面角的依赖性

  摘要：

  制备了几种具有降冰片烷或环己烷骨架的 α,β-二膦酸酯，乙酯或甲酯、酸和阴离子的三个键的 31P-31P 偶联常数由 13C NMR 光谱或 31P 中的 13C 卫星获得核磁共振谱。3J(PP) 值涵盖约 90 Hz 的范围，因此非常适合构象和构型分析。3J(PP) 对二面角的依赖性由扩展的 Karplus 关系很好地反映：3J(PP) = A + B cos φ + C cos 2φ + D cos 3φ，酯、酸和阴离子的参数不同。对于 α,β-二膦酸的反式和 gauche 排列，给出了 P-P 耦合常数对滴定度的依赖性。对 3J(PC) 对 PCCC 二面角的依赖性的研究表明，使用 Karplus 关系 3J(PC) = AA + AB cos φ + C cos 2φ 可以实现良好的曲线拟合。这些曲线与公开数据的比较表明 φ ≈ 0° 的耦合常数较小。为酯获得的 3J(PC) 值的

  DOI：

  10.1002/mrc.1260280606
• 作为产物：
  描述：

  Acetylenbis(phosphonsaeure-dimethylester) 、 环戊二烯 生成 Norbornadien-2,3-diphosphonsaeuretetramethylester
  参考文献：
  名称：

  邻位31P-31P和31P-13C偶联常数对α,β-二膦酸酯二面角的依赖性

  摘要：

  制备了几种具有降冰片烷或环己烷骨架的 α,β-二膦酸酯，乙酯或甲酯、酸和阴离子的三个键的 31P-31P 偶联常数由 13C NMR 光谱或 31P 中的 13C 卫星获得核磁共振谱。3J(PP) 值涵盖约 90 Hz 的范围，因此非常适合构象和构型分析。3J(PP) 对二面角的依赖性由扩展的 Karplus 关系很好地反映：3J(PP) = A + B cos φ + C cos 2φ + D cos 3φ，酯、酸和阴离子的参数不同。对于 α,β-二膦酸的反式和 gauche 排列，给出了 P-P 耦合常数对滴定度的依赖性。对 3J(PC) 对 PCCC 二面角的依赖性的研究表明，使用 Karplus 关系 3J(PC) = AA + AB cos φ + C cos 2φ 可以实现良好的曲线拟合。这些曲线与公开数据的比较表明 φ ≈ 0° 的耦合常数较小。为酯获得的 3J(PC) 值的

  DOI：

  10.1002/mrc.1260280606

文献信息

• Diels-Alder reaction in organometallic chemistry. V. Tetramethyl acetylenediphosphonate and dimethyl chloroacetylenephosphonate and their reactions with cyclopentadiene, 1,3-cyclohexadiene, and diazomethane
  作者：Dietmar Seyferth、Juergen Paetsch

  DOI：10.1021/jo01257a070

  日期：1969.5