6-Azido-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-methoxymethyl-α,β-L-lyxo-hex-2-ulofuranose | 207296-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Azido-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-methoxymethyl-α,β-L-lyxo-hex-2-ulofuranose
• 英文别名: (3aR,6S,6aR)-6-(azidomethyl)-4-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 207296-00-2
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₆
• 分子量: 289.288
• InChiKey: WHHWFTMXCXMCBC-ZSXZGPRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Azido-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-methoxymethyl-α,β-L-lyxo-hex-2-ulofuranose 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到1,5-Dideoxy-1,5-imino-3,4-O-isopropylidene-6-O-methoxymethyl-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Deoxygalactostatin and 2,6-Imino-heptitol Derivatives via Stannane Mediated Hydroxymethylation of 5-Azido-1,4-lactones

  摘要：

  通过与 5-叠氮-1,4-内酯等效的羟甲基阴离子的亲核加成，可以获得脱氧半乳糖肽、同半乳糖霉素衍生物和其他 2,6-亚氨基庚醇，从而得到 6-叠氮内酯。随后的氢化诱导分子内还原胺化，生成所需的哌啶环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1698
• 作为产物：
  描述：

  (甲氧基甲氧基甲基)三丁基锡 、 (3aR,6S,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one 在 正丁基锂 作用下， 生成 6-Azido-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-methoxymethyl-α,β-L-lyxo-hex-2-ulofuranose
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Deoxygalactostatin and 2,6-Imino-heptitol Derivatives via Stannane Mediated Hydroxymethylation of 5-Azido-1,4-lactones

  摘要：

  通过与 5-叠氮-1,4-内酯等效的羟甲基阴离子的亲核加成，可以获得脱氧半乳糖肽、同半乳糖霉素衍生物和其他 2,6-亚氨基庚醇，从而得到 6-叠氮内酯。随后的氢化诱导分子内还原胺化，生成所需的哌啶环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1698

文献信息

• The Synthesis of Deoxygalactostatin and 2,6-Imino-heptitol Derivatives via Stannane Mediated Hydroxymethylation of 5-Azido-1,4-lactones
  作者：John P. Shilvock、George W. J. Fleet

  DOI：10.1055/s-1998-1698

  日期：1998.5

  Deoxygalactostatin, homogalactonojirimycin derivatives and other 2,6-imino-heptitols are accessed via the nucleophilic addition of a hydroxymethyl anion equivalent to 5-azido-1,4-lactones to afford 6-azido-lactols. Subsequent hydrogenation induces intramolecular reductive amination to produce the desired piperidine ring systems.

  通过与 5-叠氮-1,4-内酯等效的羟甲基阴离子的亲核加成，可以获得脱氧半乳糖肽、同半乳糖霉素衍生物和其他 2,6-亚氨基庚醇，从而得到 6-叠氮内酯。随后的氢化诱导分子内还原胺化，生成所需的哌啶环系统。
• Piperidine analogues of D-galactose as potent inhibitors of α-galactosidase: Synthesis by stannane-mediated hydroxymethylation of 5-azido-1,4-lactones. Structural relationships between D-galactosidase and L-rhamnosidase inhibitors
  作者：John P. Shilvock、Robert J. Nash、Alison A. Watson、Ana L. Winters、Terry D. Butters、Raymond A. Dwek、David A. Winkler、George W. J. Fleet

  DOI：10.1039/a904145a

  日期：——

  The syntheses of the polyhydroxylated piperidines deoxygalactonojirimycin 2, homogalactonojirimycins 7 and 9, and other 2,6-iminoheptitol derivatives, including an analogue of L-altropyranose, are reported. 5-Azidoaldono-1,4-lactones undergo chain extension to afford azido lactols by the addition of a hydroxymethyllithium species 18, generated by transmetallation of a protected stannylmethanol derivative 17. Hydrogenation results in azide reduction with subsequent intramolecular reductive amination to give piperidine ring systems. The deprotected iminogalactopyranose analogues are potent and selective α-galactosidase inhibitors. Observations on the structural features determining selectivity of inhibition of α-galactosidases over naringinase (L-rhamnosidase) are also reported.

  报告了多羟基哌啶脱氧半乳糖苷尻霉素 2、均半乳糖苷尻霉素 7 和 9 以及其他 2,6-亚氨基庚醇衍生物（包括一种 L-altropyranose类似物）的合成。5-Azidoaldono-1,4-lactones 经历了链延伸，通过添加羟甲基锂 18 得到叠氮内酯，羟甲基锂是由受保护的链烷甲醇衍生物 17 反金属化生成的。氢化反应导致叠氮还原，随后进行分子内还原胺化反应，得到哌啶环系统。去保护的亚氨基半乳糖类似物是强效的选择性δ-半乳糖苷酶抑制剂。报告还观察了决定δ-半乳糖苷酶抑制柚皮苷酶（L-鼠李糖酶）选择性的结构特征。