4-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-cyclobutanol | 346425-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-cyclobutanol
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclobutan-1-ol
• CAS: 346425-53-4
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: WPGMUNMZLKEUIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-cyclobutanol 在 吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-2-benzoyloxymethyl-4,4-dimethylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Photochemical preparation of cyclopropanes from cyclobutanones

  摘要：

  报道了一种制备环丙烷的通用方法。一系列环丁酮的三重态光敏反应产生环丙烷作为主要产物。第一部分描述了在本研究中使用的取代环丁酮的合成。在第二部分中，报道了环丁酮的光反应。使用丙酮作为光敏剂的环丁酮的三重态敏化反应产生环丙烷作为主要的非极性产物。光去羰基化的程度似乎取决于α-取代。电子给予基团促进去羰基化，而电子吸引基团有利于环消除。关键词：光去羰基化，环丁酮，环丙烷，三重态敏化。

  DOI：

  10.1139/v00-175
• 作为产物：
  描述：

  tert.-Butyl-3,3-dimethyl-2-oxocyclobutancarboxylat 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到4-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  Photochemical preparation of cyclopropanes from cyclobutanones

  摘要：

  报道了一种制备环丙烷的通用方法。一系列环丁酮的三重态光敏反应产生环丙烷作为主要产物。第一部分描述了在本研究中使用的取代环丁酮的合成。在第二部分中，报道了环丁酮的光反应。使用丙酮作为光敏剂的环丁酮的三重态敏化反应产生环丙烷作为主要的非极性产物。光去羰基化的程度似乎取决于α-取代。电子给予基团促进去羰基化，而电子吸引基团有利于环消除。关键词：光去羰基化，环丁酮，环丙烷，三重态敏化。

  DOI：

  10.1139/v00-175