N-cyclohexanoylglycine (-)-menthyl ester | 155477-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexanoylglycine (-)-menthyl ester
• CAS: 155477-84-2
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₃
• 分子量: 323.476
• InChiKey: FABATAAMVVLGIJ-HYVNUMGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 N-cyclohexanoylglycine (-)-menthyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-(Cyclohexanecarbonyl-amino)-3-phenyl-propionic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 、 N-cyclohexanoylphenylalanine (-)-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  马来酸薄荷酯的烷基化反应和一些相关材料：重新研究。

  摘要：

  研究了使用各种碱和添加剂对N-酰基甘氨酸的手性酯进行苯甲酸酯化。没有Ç用一个当量碱观察到烷基化。非对映选择性取决于添加剂的量，N-酰基的性质和手性酯。提出了考虑立体选择性的程度和意义的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85060-2
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-cyclohexanoylglycine (-)-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  马来酸薄荷酯的烷基化反应和一些相关材料：重新研究。

  摘要：

  研究了使用各种碱和添加剂对N-酰基甘氨酸的手性酯进行苯甲酸酯化。没有Ç用一个当量碱观察到烷基化。非对映选择性取决于添加剂的量，N-酰基的性质和手性酯。提出了考虑立体选择性的程度和意义的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85060-2