3,6-di-O-acetyl-1-azido-1,2-dideoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamido]-β-D-glucopyranose | 1293911-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-1-azido-1,2-dideoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamido]-β-D-glucopyranose
• CAS: 1293911-35-9
• 化学式: C₂₉H₄₆N₄O₁₇SSi
• 分子量: 782.852
• InChiKey: JBVCFFALRPMGEY-JVUXCJQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  280.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-1-azido-1,2-dideoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamido]-β-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  半乳糖凝集素抑制剂排名的敏感微阵列平台的开发：选择性半乳糖凝集素-3抑制剂的鉴定。

  摘要：

  甜筛选：基于：逝场荧光辅助检测的聚糖微阵列可用于确定抑制实验中乳糖胺衍生物对半乳糖凝集素的效力，并导致发现选择性半乳糖凝集素-3。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700544
• 作为产物：
  描述：

  hexa-O-acetyl-D-lactal 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,6-di-O-acetyl-1-azido-1,2-dideoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamido]-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  再次探讨过乙酰化糖的碘磺酰胺化：获得1,2-二硝化糖。

  摘要：

  使用N-碘代琥珀酰亚胺/碘或氯化碘作为碘鎓离子的来源，对过乙酰化的糖的碘磺酰胺化进行了研究。取决于所使用的试剂系统，分别获得1，2-反式和1，2-顺-2-脱氧-2-碘-1-磺酰胺基己糖。两个系列的异构体均成功转化为1,2-二硝基化合物，例如1-叠氮基-1,2-二脱氧基-2-磺酰胺基糖，它们是合成N-连接糖蛋白或糖缀合物的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.01.022

文献信息

• Combining carbohydrate substitutions at bioinspired positions with multivalent presentation towards optimising lectin inhibitors: case study with calixarenes
  作者：Sabine André、Cyrille Grandjean、François-Moana Gautier、Silvia Bernardi、Francesco Sansone、Hans-Joachim Gabius、Rocco Ungaro

  DOI：10.1039/c1cc11163a

  日期：——

  Carbohydrate derivatisation and glycocluster formation are both known to enhance avidity for lectin binding. Using a plant toxin and human adhesion/growth-regulatory lectins (inter- and intrafamily comparisons) the effect of their combination is examined. In detail, aromatic substituents were introduced at the 2-N or 3′-positions of N-acetyllactosamine and the products conjugated to two types of calix[n]arenes (n = 4, 6) viathiourea-linker chemistry.

  众所周知，碳水化合物衍生化和糖团的形成都会提高凝集素结合的热敏性。本研究利用一种植物毒素和人类粘附/生长调节凝集素（族间和族内比较），考察了它们结合的效果。具体而言，在 N-乙酰半乳糖胺的 2-N 或 3′ 位上引入芳香取代基，并将产物与两种钙[n]烯（n = 4、6）紫硫脲-连接剂化学结合。