(1S,3R,7S,8R,9R)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undec-5-ene | 137956-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,3R,7S,8R,9R)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undec-5-ene
• CAS: 137956-54-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄Si
• 分子量: 298.455
• InChiKey: BVLPDHWCYHHIDC-PFFFPCNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-5-benzyloxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 oxodiperoxymolybdenum(pyridine)-1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium diisopropylamide 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.92h， 生成 (1S,3R,7S,8R,9R)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  印a（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第8部分）：羟基二氢呋喃缩醛片段的合成，用于生物学评估和印za素全合成研究。

  摘要：

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82332-2