(E)-2-[4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl]acetic acid | 154349-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-[4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl]acetic acid
• 英文别名: (E)-4-(2-methoxycarbonylvinyl)phenylacetic acid；{4-[(1E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]phenyl}acetic acid；2-[4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]acetic acid
• CAS: 154349-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: PRYGIHPZXVXTJP-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  390.8±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl]acetic acid 在 草酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-formylmethylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/40934

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)苯醋酸 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (E)-2-[4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/40934

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of 1-(4-substituted)benzyl-6-hydroxyisoquinolines with potential activity on NA⁺,K⁺-atpase
  作者：Alberto Cerri、Paola Mauri、Marina Mauro、Piero Melloni

  DOI：10.1002/jhet.5570300622

  日期：1993.12

  binding to Na+,K+-ATPase, is described. The key step involved a cyclization to the isoquinoline ring under Pictet-Gams conditions which was best performed with the 6-hydroxy group protected as the benzyl ether. When an unsaturated ester group was present in position 4 of the 1-benzyl group, this was best introduced before the cyclization step, since the IIeck reaction on 1-(4-bromobenzyl)-6-hydroxyisoquinoline

  描述了1-（4-取代的）苄基-6-羟基异喹啉的合成，该合成将在与Na +，K + -ATPase结合的特定3 H-哇巴因的置换中进行评估。关键步骤涉及在Pictet-Gams条件下环化成异喹啉环，最好是将6-羟基作为苄基醚进行保护。当1-苄基的4位上存在不饱和酯基时，最好在环化步骤之前引入，因为1-（4-溴苄基）-6-羟基异喹啉（8）与丙烯酸衍生物的IIeck反应是并非在所有情况下都成功。
• Desulfonylative Electrocarboxylation with Carbon Dioxide
  作者：Jun-Song Zhong、Zi-Xin Yang、Cheng-Lin Ding、Ya-Feng Huang、Yi Zhao、Hong Yan、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01261

  日期：2021.11.19

  most investigated electrochemical approaches for converting thermodynamically inert carbon dioxide (CO2) into value-added carboxylic acids. By converting organic halides into their sulfone derivatives, we have developed a highly efficient electrochemical desulfonylative carboxylation protocol. Such a strategy takes advantage of CO2 as the abundant C1 building block for the facile preparation of multifunctionalized

  有机卤化物的电羧化是将热力学惰性二氧化碳 (CO 2 ) 转化为增值羧酸的最受研究的电化学方法之一。通过将有机卤化物转化为其砜衍生物，我们开发了一种高效的电化学脱磺酰羧化方案。这种策略利用 CO 2作为丰富的 C1 结构单元，在温和的反应条件下轻松制备多功能羧酸，包括非甾体抗炎药布洛芬。
• Design, synthesis and biological evaluation of quinoline derivatives as HDAC class I inhibitors
  作者：Chen Chen、Xuben Hou、Guohua Wang、Wenyan Pan、Xinying Yang、Yingkai Zhang、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.064

  日期：2017.6

  histone deacetylase (HDAC) has been regarded as a potential therapeutic approach for treatment of multiple diseases including cancer. Based on pharmacophore model of HDAC inhibitors, a series of quinoline-based N-hydroxycinnamamides and N-hydroxybenzamides were designed and synthesized as potent HDAC inhibitors. All target compounds were evaluated for their in vitro HDAC inhibitory activities and anti-proliferative

  抑制组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）被认为是治疗包括癌症在内的多种疾病的潜在治疗方法。基于HDAC抑制剂的药效团模型，设计并合成了一系列基于喹啉的N-羟基肉桂酰胺和N-羟基苯甲酰胺作为有效的HDAC抑制剂。对所有目标化合物的体外HDAC抑制活性和抗增殖活性进行了评估，最好的化合物4a在酶促抑制活性和细胞抗增殖活性方面均超过了Vorinostat。就HDAC同工型的选择性而言，化合物4a对I类HDAC表现出较好的抑制作用，尤其是对HDAC8而言，其IC50值（442 nM）远低于伏立诺他（7468 nM）。随后，我们进行了I类和 IIa HDAC进行全细胞酶测定，以评估在全细胞环境中的抑制活性。化合物4a和4e对I类HDAC的细胞活性要比IIa类HDAC的细胞活性好得多，这表明4a和4e可能是有效的I类HDAC抑制剂。同时，流式细胞仪分析表明，化合物4a和4e可以促进体外细胞凋亡。
• HDAC INHIBITORS
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20100010010A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Compounds of formula (I) inhibit HDAC activity, wherein A, B and D independently represent ═C— or ═N—; W is a divalent radical —CH═CH— or CH 2 CH 2 —; R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxyesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; z is 0 or 1; and Y, L 1 , and X 1 are as defined in the claims.

  公式（I）的化合物抑制HDAC活性，其中A、B和D分别表示═C—或═N—；W是二价基团—CH═CH—或CH2CH2—；R1是羧酸基（—COOH），或者是可被一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为羧酸基的酯基团；R2是天然或非天然α氨基酸的侧链；z为0或1；Y、L1和X1如权利要求中所定义。
• HDAC inhibitor
  申请人：Chroma Therapeutics Limited

  公开号：EP2295410A1

  公开（公告）日：2011-03-16

  Cyclopentyl (2S)-cyclohexyl[(6-[3-(hydroxyamino)-3-oxopropyl]pyridin-3 yl}methyl)amino]acetate inhibits HDAC activity.

  (2S)-环己基[(6-[3-（羟基氨基）-3-氧代丙基]吡啶-3 yl}甲基）氨基]乙酸环戊酯可抑制 HDAC 活性。