dimethyl 3,3-bis-(tert-butoxymethyl)-hexanedioate | 819802-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,3-bis-(tert-butoxymethyl)-hexanedioate
• 英文别名: Dimethyl 3,3-bis(tert-butoxymethyl)hexanedioate；dimethyl 3,3-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]hexanedioate
• CAS: 819802-97-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₆
• 分子量: 346.464
• InChiKey: XJXBIGINBQGCAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,3-bis-(tert-butoxymethyl)-hexanedioate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 ammonium formate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (1S,2S)-2-Amino-4,4-bis-tert-butoxymethyl-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,4-Disubstituted 2-Aminocyclopentanecarboxylic Acid Derivatives and Their Incorporation into 12-Helical β-Peptides

  摘要：

  An enantioselective synthetic route is reported for trans-2-aminocyclopentanecarboxylic acids (ACPC) bearing geminal side chain pairs at the 4-position. beta-Peptides containing the 4,4-disubstituted ACPC residues adopt the 12-helical conformation, as demonstrated by 2D NMR analysis in aqueous solution. These 4,4-disubstituted ACPC residues display functional groups, including acidic and hydrogen bond donating groups, in a geometrically defined fashion, which should be useful for the design of beta-peptides for specific applications.

  DOI：

  10.1021/ol0483293
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis-(tert-butoxymethyl)-cyclohexene 在 potassium permanganate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl 3,3-bis-(tert-butoxymethyl)-hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,4-Disubstituted 2-Aminocyclopentanecarboxylic Acid Derivatives and Their Incorporation into 12-Helical β-Peptides

  摘要：

  An enantioselective synthetic route is reported for trans-2-aminocyclopentanecarboxylic acids (ACPC) bearing geminal side chain pairs at the 4-position. beta-Peptides containing the 4,4-disubstituted ACPC residues adopt the 12-helical conformation, as demonstrated by 2D NMR analysis in aqueous solution. These 4,4-disubstituted ACPC residues display functional groups, including acidic and hydrogen bond donating groups, in a geometrically defined fashion, which should be useful for the design of beta-peptides for specific applications.

  DOI：

  10.1021/ol0483293