(Z)-undeca-1,5-dien-3-one | 77188-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-undeca-1,5-dien-3-one
• 英文别名: (5Z)-undeca-1,5-dien-3-one
• CAS: 77188-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: UYUZYMHJSALBKB-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-undeca-1,5-dien-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Methanesulfonic acid (Z)-1-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-non-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-dictyopterene A（一种从褐色海藻中获得的有味物质）的生物遗传类型合成，

  摘要：

  （±）-dictyopterene A（）的生物遗传型合成通过使用1，-5-undecadien-3-ol（）被假定为的生物合成中间体而实现：该合成意味着dictyoprolene（）转化为dictyopterene A（）。是正式制作的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80163-8
• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-1,5-undecadien-3-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到(Z)-undeca-1,5-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-dictyopterene A（一种从褐色海藻中获得的有味物质）的生物遗传类型合成，

  摘要：

  （±）-dictyopterene A（）的生物遗传型合成通过使用1，-5-undecadien-3-ol（）被假定为的生物合成中间体而实现：该合成意味着dictyoprolene（）转化为dictyopterene A（）。是正式制作的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80163-8

文献信息

• Influence of the Chemical Structure on Odor Qualities and Odor Thresholds in Homologous Series of Alka-1,5-dien-3-ones, Alk-1-en-3-ones, Alka-1,5-dien-3-ols, and Alk-1-en-3-ols
  作者：Katja Lorber、Peter Schieberle、Andrea Buettner

  DOI：10.1021/jf404885j

  日期：2014.2.5

  Odor qualities and odor thresholds in air in homologous series of synthesized alk-1-en-3-ols and alka-1,5-dien-3-ols and their corresponding ketones were evaluated by gas chromatography-olfactometry. In the series of the alk-1-en-3-ols and alk-1-en-3-ones the odor quality changed successively from pungent for the compounds with five carbon atoms via metallic, vegetable-like for the six- and seven-carbon odorants to mushroom-like for the compounds with eight and nine carbon atoms. With further increase in chain length the mushroom-like impression decreased and changed to citrus-like, soapy, or herb-like. In both series, two odor threshold minima were found for the six-carbon and also for the eight- and nine-carbon odorants, respectively. In contrast to this, the odor qualities in the series of the (Z)- and (E)-alka-1,5-dien-3-ols and their corresponding ketones did not change significantly with geranium-like, metallic odors and an increasing mushroom-like odor note with increasing chain length. The lowest thresholds were found for the eight- and nine-carbon (Z)-compounds, respectively.