5-(4-Nitrobenzoyl)-brenzschleimsaeuremethylester | 65650-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-Nitrobenzoyl)-brenzschleimsaeuremethylester
• 英文别名: 5-(4-nitro-benzoyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-(4-nitrobenzoyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 65650-01-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₆
• 分子量: 275.218
• InChiKey: JLUAWUICAUNLEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Nitrobenzoyl)-brenzschleimsaeuremethylester 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-N,N-dimethyl-6-(4-nitrophenyl)-2-oxohex-3-en-5-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Base-Mediated Decomposition of Amide-Substituted Furfuryl Tosylhydrazones: Synthesis and Cytotoxic Activities of Enynyl-Ketoamides

  摘要：

  Base-mediated decomposition of amide-substituted furfuryl tosylhydrazones afforded practical access to novel multifunctionalized enynyl-ketoamides. In addition, furfuryl tosylhydrazones with stable furan rings underwent an interesting tosyl-group migration to form sulfones, which have potential synthetic applications. Some of the obtained enynyl-ketoamides demonstrated good cytotoxicities against human tumor cell lines.

  DOI：

  10.1021/jo502328j

文献信息

• A Novel Entry to Spirofurooxindoles Involving Tandem Dearomatization of Furan Ring and Intramolecular Friedel- Crafts Reaction
  作者：Biao-Lin Yin、Jin-Qiang Lai、Ze-Ren Zhang、Huan-Feng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201100034

  日期：2011.8

  A copper sulfate pentahydrate-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts reaction using an oxocarbenium species derived from a furan ring as the alkylating agent was developed for the first time. By using this protocol, spirofurooxindoles 9 with multi-reactive sites were synthesized simply and concisely. In addition, selective hydrogenation of the endo-cyclic double bond and full hydrogenation of the

  首次开发了使用五水合硫酸铜催化的分子内Friedel-Crafts反应，该反应使用衍生自呋喃环的氧碳鎓类作为烷基化剂。通过使用该协议，具有多个反应位点的螺呋喃氧吲哚9可以简单，简明地合成。此外，选择性加氢内切-环状双键和全氢化内切和外切spirofurooxindoles的-环双键9提供spirofurooxindoles 11和12，分别。
• KNOPPOVA V.; JURASEK A.; VOEROES V., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS <CCCC-AK>, 1977, 42, NO 11, 3175-3179
  作者：KNOPPOVA V.、 JURASEK A.、 VOEROES V.

  DOI：——

  日期：——