(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(2-methoxy-2-oxoethyl)indolin-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 956619-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(2-methoxy-2-oxoethyl)indolin-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 956619-02-6
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₁₁
• 分子量: 521.521
• InChiKey: KMBVKJYFUFYDNX-YKNGPLMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  143.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(2-methoxy-2-oxoethyl)indolin-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AS SGLT2 INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  [FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT2 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2011159067A3
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 三乙基硅烷 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(2-methoxy-2-oxoethyl)indolin-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AS SGLT2 INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  [FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT2 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2011159067A3

文献信息

• Metabolism of indole-3-acetic acid in rice: Identification and characterization of N-β-d-glucopyranosyl indole-3-acetic acid and its conjugates
  作者：Kenji Kai、Kyo Wakasa、Hisashi Miyagawa

  DOI：10.1016/j.phytochem.2007.05.040

  日期：2007.10

  A search was made for conjugates of indole-3-acetic acid (IAA) in rice (Oryza sativa) using liquid chromatography-electrospray ionization-tandem mass spectrometry (LC-ESI-MS/MS) in order to elucidate unknown metabolic pathways for IAA. N-beta-d-Glucopyranosyl indole-3-acetic acid (IAA-N-Glc) was found in an alkaline hydrolysate of rice extract. A quantitative analysis of 3-week-old rice demonstrated

  使用液相色谱-电喷雾电离-串联质谱 (LC-ESI-MS/MS) 在水稻 (Oryza sativa) 中寻找吲哚-3-乙酸 (IAA) 的结合物，以阐明 IAA 的未知代谢途径. 在大米提取物的碱性水解物中发现了 N-β-d-吡喃葡萄糖基吲哚-3-乙酸 (IAA-N-Glc)。对 3 周龄大米的定量分析表明，IAA-N-Glc 的总量与 IAA 的总量相等。基于 LC-ESI-MS/MS 的分析确定 IAA-N-Glc 的主要部分以与天冬氨酸和谷氨酸的结合形式存在。它们的水平与水稻营养生长过程中 IAA-N-Glc 的总量非常吻合。进一步的详细分析表明，两种结合物在根中高度积累。游离形式的 IAA-N-Glc 占种子总量的 60%，但在营养组织中未检测到。使用氘标记化合物的掺入研究表明 IAA-N-Glc 的氨基酸缀合物是由 IAA-氨基酸生物合成的。在拟南芥、莲藕和玉米的提取物中也发现了