(3R,4S)-5-bromo-8-methoxy-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-xanthen-1,9(2H)-dione | 1644541-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3R,4S)-5-bromo-8-methoxy-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-xanthen-1,9(2H)-dione
• CAS: 1644541-16-1
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO₇
• 分子量: 441.276
• InChiKey: BIIMNMWFXPIYCQ-QGHHPUGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(甲基硫代)甲烷 、 (3R,4S)-5-bromo-8-methoxy-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-xanthen-1,9(2H)-dione 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3R,4S,4aS)-5-bromo-1-hydroxy-8-methoxy-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)-3-methyl-4a-(tris(methylthio)methyl)-4,4a-dihydro-2H-xanthen-9(3H)-one 、 (3R,4S,4aR)-5-bromo-1-hydroxy-8-methoxy-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)-3-methyl-4a-(tris(methylthio)methyl)-4,4a-dihydro-2H-xanthen-9(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Blennolide 霉菌毒素的全合成：设计、合成路线和完成

  摘要：

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402083
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 N-甲基咪唑 、 tetrabuthylammonium tribromide 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 117.5h， 生成 (3R,4S)-5-bromo-8-methoxy-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-xanthen-1,9(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Blennolide 霉菌毒素的全合成：设计、合成路线和完成

  摘要：

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402083