(2R,3S,4R)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-(hex-1-yn-1-yl)benzoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1334371-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-(hex-1-yn-1-yl)benzoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1334371-50-4
• 化学式: C₂₅H₃₀O₉
• 分子量: 474.508
• InChiKey: RPJCURFKXITODH-LBJGMLRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-(hex-1-yn-1-yl)benzoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 、 胆固醇 在 Ph₃PAuNTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到cholesteryl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的糖基邻炔基苯甲酸酯作为供体的糖基化：一般范围及其在环三萜皂苷合成中的应用

  摘要：

  糖基邻炔基苯甲酸酯已成为在金（I）配合物如Ph 3 PAuOTf和Ph 3 PAuNTf 2催化下进行糖苷化的新一代供体（Tf ＝三氟甲磺酸盐）。这些供体种类繁多，包括2-脱氧糖和唾液酸供体，易于制备且易于保存。与醇类的糖苷偶联收率通常非常好；即使与不良亲核酰胺直接偶联也能获得令人满意的收率。此外，已经实现了具有2-脱氧糖供体的出色的α-选择性糖基化和β-选择性唾液酸化。本糖基化方案在环状三萜四糖高效合成中的应用进一步证明了这种新方法的多功能性和有效性，因为已实现了羧酸的新型化学选择性糖基化和新的单锅顺序糖基化序列。

  DOI：

  10.1002/chem.200902548

文献信息

• Characterization of the Isochromen-4-yl-gold(I) Intermediate in the Gold(I)-Catalyzed Glycosidation of Glycosyl ortho-Alkynylbenzoates and Enhancement of the Catalytic Efficiency Thereof
  作者：Yugen Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1002/anie.201103409

  日期：2011.8.29

  Gold standard: The title gold complex (see scheme) was characterized unambiguously as an important intermediate in the title reaction. Protonolysis of this vinyl gold(I) complex was critical for regeneration of the active gold(I) species for the catalytic cycle, and use of a protic acid co‐catalyst significantly lowered the required catalyst loading to 0.5 mol %.

  金标准：标题金络合物（参见方案）被明确表征为标题反应中的重要中间体。该乙烯基金（I）配合物的质子分解对于活性金（I）物种在催化循环中的再生至关重要，并且使用质子酸助催化剂可将所需的催化剂负载量大大降低至0.5 mol％。
• Homogeneous Gold-Catalyzed Glycosylations in Continuous Flow
  作者：Stefan Matthies、D. Tyler McQuade、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01584

  日期：2015.8.7

  The use of versatile alkynyl-building blocks that are activated by gold(I)-catalysis is demonstrated to efficiently generate a variety of glycosides in continuous flow. The application of a continuous flow setting to gold(I)-catalyzed glycosylations enables very short reaction times and excellent control of the reaction conditions.