(2R,3S,4R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(pent-4-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1219934-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(pent-4-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1219934-77-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₈
• 分子量: 358.389
• InChiKey: NPEZFMSKGBJZRY-NCOADZHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 (2R,3S,4R)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-(hex-1-yn-1-yl)benzoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 Ph₃PAuNTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(2R,3S,4R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(pent-4-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的糖基邻炔基苯甲酸酯作为供体的糖基化：一般范围及其在环三萜皂苷合成中的应用

  摘要：

  糖基邻炔基苯甲酸酯已成为在金（I）配合物如Ph 3 PAuOTf和Ph 3 PAuNTf 2催化下进行糖苷化的新一代供体（Tf ＝三氟甲磺酸盐）。这些供体种类繁多，包括2-脱氧糖和唾液酸供体，易于制备且易于保存。与醇类的糖苷偶联收率通常非常好；即使与不良亲核酰胺直接偶联也能获得令人满意的收率。此外，已经实现了具有2-脱氧糖供体的出色的α-选择性糖基化和β-选择性唾液酸化。本糖基化方案在环状三萜四糖高效合成中的应用进一步证明了这种新方法的多功能性和有效性，因为已实现了羧酸的新型化学选择性糖基化和新的单锅顺序糖基化序列。

  DOI：

  10.1002/chem.200902548

文献信息

• Ferrier Rearrangement and 2-Deoxy Sugar Synthesis from d-Glycals Mediated by Layered α-Zirconium Sulfophenylphosphonate-Methanphosphonate as Heterogeneous Catalyst
  作者：Ornelio Rosati、Massimo Curini、Federica Messina、Maria Carla Marcotullio、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1007/s10562-012-0932-z

  日期：2013.2

  conditions in short time and good yields. Notably, the combination of α-zirconium sulfophenylphosphonate-methanphosphonate and lithium bromide change the regioselectivity of this process affording 2-deoxy sugars in good yields.Graphical Abstract

  层状 α-磺基苯基膦酸锆 - 甲膦酸是一种固体酸催化剂，可在温和的反应条件下，在短时间内和良好的产率催化 d-乙二醇和醇类亲核试剂的费里尔重排。值得注意的是，α-磺基苯基膦酸锆-甲膦酸锆和溴化锂的组合改变了该过程的区域选择性，以良好的收率提供了 2-脱氧糖。