4-(quinolin-N-oxide-2-yl)morpholine | 10594-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(quinolin-N-oxide-2-yl)morpholine
• 英文别名: 2-morpholinoquinoline 1-oxide；2-morpholinoquinoline N-oxide；2-morpholin-4-yl-quinoline 1-oxide；2-Morpholino-quinoline 1-oxide
• CAS: 10594-48-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: IZJGGCIEBOCIBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  445.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(quinolin-N-oxide-2-yl)morpholine 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到2‐morpholinoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii)-catalyzed electrophilic amination of quinoline N-oxides with O-benzoyl hydroxylamines

  摘要：

  使用醋酸铜催化的C-H键官能团化氨基化反应实现了喹啉N-氧化物的转化，以O-苯甲酰羟胺作为亲电氨基化试剂，从而以中等至优异的产率获得了所需的产品。

  DOI：

  10.1039/c5ob00135h
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 copper(l) iodide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 4-(quinolin-N-oxide-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过C–H键活化铜催化的喹啉N-氧化物直接胺化

  摘要：

  已开发出一种高效，简洁的一锅法，用于通过铜催化的脱氢C–N偶联直接胺化喹啉N-氧化物。从母体脂族胺开始，对于22个实施例，以良好或优异的产率获得了所需的产物。这种方法为2-氨基喹啉提供了实用的途径，并具有简单的系统，高效，环境友好，反应温度低以及配体，添加剂，碱和无外部氧化剂的条件。

  DOI：

  10.1021/ol500183w

文献信息

• Copper-Catalyzed Deoxygenative C-2 Amination of Quinoline <i>N</i> -Oxides
  作者：Zhihui Wang、Man-Yi Han、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201800963

  日期：2018.11.25

  An unprecedented reaction between quinoline N‐oxides with O‐benzoylhydroxylamines was developed by using CuCl as catalyst, generating deoxygenative products of 2‐aminoquinolines in good yields. 1,2‐Dichloroethane (DCE) as solvent also served as reducing agent to cleave the N–O bond with no additional reductant needed in the reaction.

  通过使用CuCl作为催化剂，喹啉N-氧化物与O-苯甲酰基羟胺之间发生了前所未有的反应，从而以高收率产生了2-氨基喹啉的脱氧产物。1,2-二氯乙烷（DCE）作为溶剂也可以用作还原N-O键的还原剂，而反应中无需其他还原剂。
• <i>H</i>-phosphonate mediated sulfonylation of 2-substituted quinoline <i>N</i>-oxides: One-pot strategy for the synthesis of 3/4-sulfonylquinoline derivatives
  作者：Huili Ma、Shuyun Liu、Shaohua Zhu、Wenzhu Bi、Xiaolan Chen、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/10426507.2017.1315422

  日期：2017.8.3

  ABSTRACT A series of biologically important 3/4-sulfonylquinoline derivatives was synthesized starting from easily available sodium benzenesulfinates, diethyl H-phosphonate and 2-substituted quinoline N-oxides in one-pot under metal-free conditions. H-phosphonate plays a decisive role in activating the C3-H, C4-H bonds of the 2-substituted quinoline N-oxides. The isolated 3/4-sulfonylquinolines were characterized

  图形摘要 摘要 在无金属条件下，从容易获得的苯亚磺酸钠、H-膦酸二乙酯和 2-取代的喹啉 N-氧化物开始，合成了一系列生物学上重要的 3/4-磺酰基喹啉衍生物。H-膦酸酯在激活 2-取代喹啉 N-氧化物的 C3-H、C4-H 键中起决定性作用。分离出的 3/4-磺酰基喹啉通过 1H、13C NMR 光谱和 HR MS 进行表征。
• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted 3-(2-Hydroxyaryl)quinolines and 4-(2-Hydroxyaryl)acridines via Benzyne Chemistry
  作者：Ankit Kumar Dhiman、Rakesh Kumar、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02149

  日期：2017.12.1

  metal-free approach for the synthesis of 3-aryl-2-substituted quinolines and 4-arylacridines has been developed via the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of arynes with N-oxides. Reactions of various 2-substitued quinoline N-oxides with ortho-(trimethylsilyl)aryltriflates in the presence of KF gave 3-(2-hydroxyaryl)quinoline derivatives in good yields. Acridine N-oxides also reacted with arynes to

  通过芳烃与N-氧化物的1，3-偶极环加成反应，已经开发出一种无金属的方法来合成3-芳基-2-取代的喹啉和4-芳基吡啶。在KF存在下，各种2-取代的喹啉N-氧化物与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸的反应以良好的产率得到了3-（2-羟基芳基）喹啉衍生物。cr啶N-氧化物也与芳烃反应生成4-（2-羟基芳基）ac啶，尽管产率中等。
• Copper/manganese oxide catalyzed regioselective amination of quinoline N-oxides: An example of synergistic cooperative catalysis
  作者：Tapan Sahoo、Dinesh Thakur、Asit Baran Panda、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153415

  日期：2021.10
• Copper-Catalyzed Intermolecular Dehydrogenative Amidation/Amination of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Lactams/Cyclamines
  作者：Gang Li、Chunqi Jia、Kai Sun

  DOI：10.1021/ol402324v

  日期：2013.10.18

  C-H, N-H dehydrogenative coupling of quinoline N-oxides with lactams/cyclamines has been achieved in the presence of the Cu(OAc)(2) catalyst to give good to excellent yields. This study provides a new strategy for the construction of a 2-aminoquinoline skeleton via direct functionalization of aryl C-H bonds.