2,4,5-tris(4-bromophenyl)imidazole | 36741-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4,5-tris(4-bromophenyl)imidazole
• 英文别名: 2,4,5-tris-(4-bromo-phenyl)-1H-imidazole；2,4,5-Tris(4-bromophenyl)-1H-imidazole
• CAS: 36741-16-9
• 化学式: C₂₁H₁₃Br₃N₂
• 分子量: 533.06
• InChiKey: AJPCXMHZJGQTIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C
• 沸点：
  611.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-tris(4-bromophenyl)imidazole 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以90.3%的产率得到2,4,5-tris(4-bromophenyl)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子修饰的芳基碘化物氰化多孔有机聚（三苯基咪唑）

  摘要：

  通过2,4,5-三（4-溴苯基）-1-甲基-1 H-咪唑（TPI-Me）的Yamamoto自偶联反应制备了一种新型的多孔有机聚（三苯基咪唑）PTPI-Me。在存在双（1,5-环辛二烯）镍（0）的情况下。随后用Pd纳米颗粒（NPs）修饰聚合物，以提供异质氰化催化剂Pd @ PTPI-Me。由于咪唑环与Pd的配位作用，平均直径2.7 nm的Pd NPs在PTPI-Me框架内生长。所得Pd @ PTPI-Me催化剂的Pd负载量为0.13 mmol g -1，对芳基碘化物的氰化反应表现出优异的催化活性。更重要的是，非均相催化剂也易于循环使用，并在五个循环后表现出可忽略不计的失活。

  DOI：

  10.1002/asia.201800681
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(4-bromophenyl)-2,4-diazapenta-1,4-diene 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2,4,5-tris(4-bromophenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Novel data were obtained concerning the reaction of aromatic aldehydes with ammonia. A preparative method for the synthesis of new substituted 1,3,5-triaryl-2,4-diazapenta-1,4-dienes was developed. These products are the starting reactants for syntheses of cis- and trans-2,4,5-triaryl-2-imidazolines and 2,4,5-triarylimidazoles.

  DOI：

  10.1023/a:1023915024572

文献信息

• Efficient Synthesis of 2,4,5-Triaryl-1H-Imidazoles from Aromatic Aldehydes with HMDS Catalyzed by N-Bromosaccharin (NBSa)
  作者：Alireza Sedrpoushan、Zinab Joshani、Leila Fatollahi

  DOI：10.2174/15701786113106660091

  日期：2014.2

  A one-pot efficient procedure for the synthesis of 2, 4, 5-triaryl-1H-imidazole derivatives by the reactions of hexamethyldisilazane and arylaldehydes in the presence of N-bromosaccharin (NBSa) is studied. This new method offers several advantages, such as excellent yields, easy workup, short reaction times, and simple procedure.

  研究了一种在N-溴糖精(NBSa)存在下，通过六甲基二硅氮烷和芳香醛反应合成2,4,5-三芳基-1H-咪唑衍生物的一锅法高效合成工艺。这种新方法具有产率高、操作简单、反应时间短、工艺简便等优点。