3-(4-fluorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one | 1349776-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1349776-51-7
• 化学式: C₁₃H₇FOS
• 分子量: 230.262
• InChiKey: SWUBXSXGWSTTKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one 、 N-甲基苄胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 以78%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-1-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  C-C键裂解引发的β-烯胺酮级联反应：一锅合成5-Hydroxy-1 H -pyrrol-2（5 H）-ones

  摘要：

  在温和且无过渡金属的条件下，实现了前所未有的β-烯胺酮的C（CO）-C（Ar）键裂解。基于这种C–C键断裂的级联转化涉及1,3-O / C迁移和需氧羟基化，并导致各种具有广泛官能团耐受性的5-羟基-1 H-吡咯-2（5 H）-酮。通过制备5-烷氧基-1 H-吡咯-2（5 H）-one衍生物和吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉-3-酮衍生物展示了该方法的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02832
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 2-噻吩甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  一个支持 钯 无铜纳米催化剂 酰基 Sonogashira反应：一锅多组分合成含氮杂环

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法来合成 钯纳米粒子 （PdNP）嵌入到 聚合物基质，PPS [PPS =聚（1,4-亚苯基硫醚）]，通过热解醋酸钯。 X射线光电子能谱 （XPS）研究证实，PPS与钯纳米簇之间存在强硫配位。这些钯纳米粒子 （PdNPs-PPS）已被用作无铜的高效多相纳米催化系统 酰基 Sonogashira反应。范围广泛的炔酮在温和的反应条件下以高收率合成了丁二烯。这催化剂被回收并循环使用多达四次。透射电子显微镜（TEM）图像显示催化剂连续四个催化周期保持纳米球尺寸。在一个简单的多锅合成2,4-二取代的多组分合成中进一步探索了这个简单的方案嘧啶类和四氢-β-咔啉衍生物以提高的收率。

  DOI：

  10.1039/c1gc15869d

文献信息

• Synthesis of Iron Oxide Palladium Nanoparticles and Their Catalytic Applications for Direct Coupling of Acyl Chlorides with Alkynes
  作者：Rakesh K. Sharma、Manavi Yadav、Rashmi Gaur、Radhika Gupta、Alok Adholeya、Manoj B. Gawande

  DOI：10.1002/cplu.201600321

  日期：2016.12

  plasma, FTIR spectroscopy, vibrating sample magnetometry, and atomic absorption spectroscopy. This nanocatalyst can be magnetically recovered and reused in multiple runs without any noticeable loss in catalytic activity.

  合成了一种新的磁性的，基于二氧化硅的磁性钯纳米催化剂，并首次将其用于酰氯与末端炔烃的直接偶联，以制备各种炔酮。合成的纳米复合材料是出色的多相催化剂，可在室温下在有氧条件下通过Sonogashira反应形成无铜，无膦，CC键，而无需使用任何添加剂和惰性条件。合成的催化剂已通过多种技术进行了全面表征，例如XRD，SEM，TEM，能量色散X射线光谱法，X射线光电子能谱，感应耦合等离子体，FTIR光谱，振动样品磁法和原子吸收光谱。