(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid diisopropylethylamine salt | 709031-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid diisopropylethylamine salt
• 英文别名: (S)-1-N-tert-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-2-pyrroleic acid N,N-diisopropylethylamine salt
• CAS: 709031-37-8
• 化学式: C₈H₁₉N*C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 342.479
• InChiKey: FVKJYVHPMPVGMX-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid diisopropylethylamine salt 在 吡啶 、 氨 、 diethylzinc 、 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (R)-N-Boc-3-hydroxyadamantylglycine-L-cis-4,5-methanoprolinenitrile
  参考文献：
  名称：

  DPP-IV抑制剂沙格列汀的所有八种立体异构体的合成和生物学评估

  摘要：

  已经合成了沙格列汀的所有八个立体异构体，并评估了它们对DPP-IV的抑制活性。明确证实沙格列汀的构型对有效抑制DPP-IV至关重要。进行了对接研究，以阐明沙格列汀立体异构体的构型与活性之间的关系。Tyr662和Tyr470被认为是DPP-IV与抑制剂相互作用的关键残基。这项工作为进一步设计针对DPP-IV的抑制剂提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.061
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid diisopropylethylamine salt
  参考文献：
  名称：

  DPP-IV抑制剂沙格列汀的所有八种立体异构体的合成和生物学评估

  摘要：

  已经合成了沙格列汀的所有八个立体异构体，并评估了它们对DPP-IV的抑制活性。明确证实沙格列汀的构型对有效抑制DPP-IV至关重要。进行了对接研究，以阐明沙格列汀立体异构体的构型与活性之间的关系。Tyr662和Tyr470被认为是DPP-IV与抑制剂相互作用的关键残基。这项工作为进一步设计针对DPP-IV的抑制剂提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.061

文献信息

• 一种沙格列汀关键中间体的制备方法
  申请人：深圳翰宇药业股份有限公司

  公开号：CN106554301B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明涉及一种(1S,3S,5S)‑3‑(氨基羰基)‑2‑氮杂双环[3.1.0]己烷‑2‑甲酸叔丁酯的制备方法，其包括以下步骤：1)Boc‑L‑焦谷氨酸甲酯通过三乙基硼氢化锂还原，再用三氟乙酸酐脱水得到(S)‑1‑N‑叔丁氧羰基‑2,3‑二氢‑2‑吡咯甲酸乙酯；2)将(S)‑1‑N‑叔丁氧羰基‑2,3‑二氢‑2‑吡咯甲酸乙酯在碱性条件下的水解反应、加DIPEA成盐后得到(S)‑1‑N‑叔丁氧羰基‑2,3‑二氢‑2‑吡咯甲酸N,N‑二异丙基乙胺盐；3)将步骤2)所得(S)‑1‑N‑叔丁氧羰基‑2,3‑二氢‑2‑吡咯甲酸N,N‑二异丙基乙胺盐进行酰胺化后得到(S)‑1‑N‑叔丁氧羰基‑2,3‑二氢‑2‑吡咯甲酰胺；4)将(S)‑1‑N‑叔丁氧羰基‑2,3‑二氢‑2‑吡咯甲酰胺以手性镍催化剂催化环丙化反应得到单一构型的目标产物(1S,3S,5S)‑3‑(氨基羰基)‑2‑氮杂双环[3.1.0]己烷‑2‑甲酸叔丁酯(SM1)。