[(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-naphthalen-2-yloxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate | 164406-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-naphthalen-2-yloxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 164406-70-6
• 化学式: C₃₁H₂₈O₅
• 分子量: 480.56
• InChiKey: PHZAVSVMCWQPKO-SSBOKUKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-naphthalen-2-yloxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3S,5R)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-naphthalen-2-yl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  萘、菲和芘作为 DNA 碱基类似物：DNA 中的合成、结构和荧光

  摘要：

  我们描述了携带多环芳烃的脱氧核糖核苷的合成、结构和 DNA 掺入作为 DNA“基础”类似物。新的多环化合物是 1-萘基、2-萘基、9-菲基和 1-芘基脱氧核苷。这些化合物是使用最近开发的 C-糖苷键形成方法合成的，该方法涉及芳香族化合物的有机镉衍生物与 1α-氯代脱氧核糖前体偶联。这种偶联的主要产物是脱氧核糖苷的 α-端基异构体。还开发了一种通过酸催化平衡将 α-端基异构体差向异构化为 β-端基异构体的有效方法；这种异构化成功地对四个多环核苷以及两个取代的苯基核苷进行。异头取代的几何形状源自 (1)H NOE 实验，并且还与一种 α-异构体的单晶 X 射线结构相关。三种多环 C-核苷衍生物通过其亚磷酰胺衍生物整合到 DNA 寡核苷酸中；芘基和菲基衍生物在 DNA 序列中显示出荧光。结果 (1) 拓宽了我们的 C-糖苷偶联反应的范围，(2) 证明（使用新的酸催化差向异构化）α-和 β-异头物

  DOI：

  10.1021/ja9612763
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,5S)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-naphthalen-2-yloxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 在 硫酸 、 水 、 苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到[(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-naphthalen-2-yloxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  萘、菲和芘作为 DNA 碱基类似物：DNA 中的合成、结构和荧光

  摘要：

  我们描述了携带多环芳烃的脱氧核糖核苷的合成、结构和 DNA 掺入作为 DNA“基础”类似物。新的多环化合物是 1-萘基、2-萘基、9-菲基和 1-芘基脱氧核苷。这些化合物是使用最近开发的 C-糖苷键形成方法合成的，该方法涉及芳香族化合物的有机镉衍生物与 1α-氯代脱氧核糖前体偶联。这种偶联的主要产物是脱氧核糖苷的 α-端基异构体。还开发了一种通过酸催化平衡将 α-端基异构体差向异构化为 β-端基异构体的有效方法；这种异构化成功地对四个多环核苷以及两个取代的苯基核苷进行。异头取代的几何形状源自 (1)H NOE 实验，并且还与一种 α-异构体的单晶 X 射线结构相关。三种多环 C-核苷衍生物通过其亚磷酰胺衍生物整合到 DNA 寡核苷酸中；芘基和菲基衍生物在 DNA 序列中显示出荧光。结果 (1) 拓宽了我们的 C-糖苷偶联反应的范围，(2) 证明（使用新的酸催化差向异构化）α-和 β-异头物

  DOI：

  10.1021/ja9612763

文献信息

• An efficient method for the synthesis of aromatic C-nucleosides
  作者：Narayan C. Chaudhuri、Eric T. Kool

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00145-3

  日期：1995.3

  Reaction of diarylcadmium or diarylzinc reagents with 1,2-dideoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-1-chloro-α-D-ribofuranose affords 3,5-di-O-protected aromatic C-nucleosides in good yields.

  diarylcadmium或diarylzinc试剂的反应用1,2-二脱氧-3,5-二- ø - p甲苯甲酰-1-氯-α-d呋喃核糖，得到3,5-二- ø -保护的芳族C-核苷在良好产量。