2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-cyano-3'-deoxyadenosine | 121055-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-cyano-3'-deoxyadenosine
• 英文别名: Adenosine, 3'-cyano-3'-deoxy-2',5'-bis-O-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)-；(2S,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolane-3-carbonitrile
• CAS: 121055-69-4
• 化学式: C₂₃H₄₀N₆O₃Si₂
• 分子量: 504.78
• InChiKey: FCYKAECAKOIHFF-BZSOYRFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-cyano-3'-deoxyadenosine 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-N'-hydroxytetrahydrofuran-3-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  用于抑制细菌细胞壁合成关键步骤的氨基酰基-tRNA 的稳定类似物

  摘要：

  合成了含有 1,2,4 恶二唑作为 3' 氨基酰基酯模拟物的 Ala-tRNAAla 的稳定类似物，并显示出抑制 FemXWv（IC50 = 1.4 μM），这是一种丙氨酰转移酶，是形成革兰氏肽聚糖网络所必需的。阳性细菌病原体。恶二唑环是设计核苷酸类似物的良好候选物，其可适用于重要的靶标，包括氨基酰基-tRNA 合成酶和核糖体肽基转移酶中心。

  DOI：

  10.1021/ja0749946
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl)adenosine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-cyano-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  3'-C-氰基-3'-脱氧核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的3'-C-氰基-3'-脱氧核苷，并将其评估为抗病毒剂。2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-赤型五氟呋喃糖-尿嘧啶3'-核糖基衍生物，4-N-乙酰胞嘧啶和腺嘌呤与氰化钠的反应生成差向异构体混合物氰醇，在3'-脱氧后产生相应的3'-C-氰基-3'-脱氧-β-D-木基戊呋喃糖基衍生物10。这些化合物被差向异构为相应的β-D-核糖-戊呋喃糖基衍生物11。 10和11的甲硅烷基化得到脱保护的3'-C-氰基-3'-脱氧-β-D-二甲苯基和-核戊五呋喃糖基核苷。尿苷，胞苷和腺嘌呤的这些衍生物，以及3'-C-氰基-2'，3'的3'-C-氰基-3'-脱氧β-D-二甲苯基和-ribo-pentofuranosyl。评估了胸腺嘧啶的-二脱氧-β-D-苏-和-赤-五呋喃糖基和3'-C-氰基-2'，3'-二脱氧-β-D-甘油-戊-2'-异呋喃糖基衍生物。它们的抗病毒活性。在对宿主

  DOI：

  10.1021/jm00128a011

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of 3'-C-cyano-3'-deoxynucleosides
  作者：Maria Jose Camarasa、Angel Diaz-Ortiz、Ana Calvo-Mateo、Federico G. De las Heras、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00128a011

  日期：1989.8

  derivatives 11. Desilylation of 10 and 11 gave the deprotected 3'-C-cyano-3'-deoxy-beta-D-xylo- and -ribo-pentofuranosyl nucleosides. These derivatives of uridine, cytidine, and adenine, as well as the 3'-C-cyano-3'-deoxy-beta-D-xylo- and -ribo-pentofuranosyl, 3'-C-cyano-2',3'-dideoxy-beta-D-threo- and -erythro-pentofuranosyl, and 3'-C-cyano-2',3'-dideoxy-beta-D-glycero-pent-2'-enofuranosyl derivatives of

  已经合成了一系列的3'-C-氰基-3'-脱氧核苷，并将其评估为抗病毒剂。2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-赤型五氟呋喃糖-尿嘧啶3'-核糖基衍生物，4-N-乙酰胞嘧啶和腺嘌呤与氰化钠的反应生成差向异构体混合物氰醇，在3'-脱氧后产生相应的3'-C-氰基-3'-脱氧-β-D-木基戊呋喃糖基衍生物10。这些化合物被差向异构为相应的β-D-核糖-戊呋喃糖基衍生物11。 10和11的甲硅烷基化得到脱保护的3'-C-氰基-3'-脱氧-β-D-二甲苯基和-核戊五呋喃糖基核苷。尿苷，胞苷和腺嘌呤的这些衍生物，以及3'-C-氰基-2'，3'的3'-C-氰基-3'-脱氧β-D-二甲苯基和-ribo-pentofuranosyl。评估了胸腺嘧啶的-二脱氧-β-D-苏-和-赤-五呋喃糖基和3'-C-氰基-2'，3'-二脱氧-β-D-甘油-戊-2'-异呋喃糖基衍生物。它们的抗病毒活性。在对宿主
• Stable Analogues of Aminoacyl-tRNA for Inhibition of an Essential Step of Bacterial Cell-Wall Synthesis
  作者：Maryline Chemama、Matthieu Fonvielle、Régis Villet、Michel Arthur、Jean-Marc Valéry、Mélanie Etheve-Quelquejeu

  DOI：10.1021/ja0749946

  日期：2007.10.1

  A stable analogue of Ala-tRNAAla containing 1,2,4 oxadiazole as a mime of the 3‘ amino acyl ester was synthesized and showed to inhibit FemXWv (IC50 = 1.4 μM), an alanyl transferase essential to form the peptidoglycan network of Gram-positive bacterial pathogens. The oxadiazole ring is a good candidate for design of nucleotide analogues which may be applicable to important targets including amino acyl-tRNA

  合成了含有 1,2,4 恶二唑作为 3' 氨基酰基酯模拟物的 Ala-tRNAAla 的稳定类似物，并显示出抑制 FemXWv（IC50 = 1.4 μM），这是一种丙氨酰转移酶，是形成革兰氏肽聚糖网络所必需的。阳性细菌病原体。恶二唑环是设计核苷酸类似物的良好候选物，其可适用于重要的靶标，包括氨基酰基-tRNA 合成酶和核糖体肽基转移酶中心。