3-(1,1-dimethylethyl)indeno<1,2-c>pyrazol-4(1H)-one | 56767-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1,1-dimethylethyl)indeno<1,2-c>pyrazol-4(1H)-one
• 英文别名: 3-t-Butylideno<1,2-c>pyrazol-4-one；3-tert-butyl-1(2)H-indeno[1,2-c]pyrazol-4-one；3-tert-Butyl-1(2)H-indeno[1,2-c]pyrazol-4-on；3-tert-Butyl-1H-pyrazolo<3,4-a>indenon-(4)；3-(tert-Butyl)indeno[3,2-c]pyrazol-4-one；3-tert-butyl-2H-indeno[1,2-c]pyrazol-4-one
• CAS: 56767-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: WMDLBUILMXLFQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  438.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1-dimethylethyl)indeno<1,2-c>pyrazol-4(1H)-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以9%的产率得到3-t-Butylideno<1,2-c>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Lemke, Thomas L.; Sawhney, Kailash N.; Lemke, B. Kaye, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 363 - 368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  鼠完 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到3-(1,1-dimethylethyl)indeno<1,2-c>pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-Acyl-1,3-indandiones with Nitrogen Nucleophiles

  摘要：

  2-酰基-1,3-茚酮与氮亲核试剂的反应很少被研究。问题是，它们是与酰基羰基还是茚酮骨架上的羰基碳反应，尚未明确回答。为了澄清2-酰基-1,3-茚酮的哪个酰基碳与氮亲核试剂进入反应，我们进行了与2-乙酰-（Ia）、2-丙酰-（Ib）、2-戊酰-（Ic）和2-苯甲酰-1,3-茚酮（Id）的反应。我们使用不同的2-酰基-1,3-茚酮，旨在找出酰基群的性质是否影响反应的过程。我们使用乙氧胺、一级胺、苯基肼、肼和甲基肼作为亲核试剂。反应在甲醇中以10%的氮碱过量进行。苯基肼、肼和甲基肼的反应是在氮碱的两倍过量下进行的。反应产物的分离是通过硅胶色谱法进行的。我们发现，2-酰基-1,3-茚酮I与乙氧胺反应，既在酰基羰基碳上产生2-(1-乙氧亚胺烷基)-1,3-茚酮II，又在茚酮骨架的羰基碳上产生3-(乙氧亚胺)-2-酰基-1-茚酮III。在所有情况下，酰基羰基碳被优先选择（观察到的产物II与III的比例为6-8：1）。从2-酰基-1,3-茚酮与一级胺的反应中，只分离出与酰基羰基碳反应的产物IV。使用的肼也在首步与2-酰基-1,3-茚酮的酰基羰基碳反应，产生肼酮。然而，在大多数情况下，分离出的产物是由肼酮氮原子攻击茚酮骨架的羰基碳形成的，形成吲哚[2,3-d]吡唑-4-酮衍生物V。有趣的是，2-乙酰-1,3-茚酮和2-丙酰-1,3-茚酮与苯基肼和肼反应，只产生相应的肼酮VI。

  DOI：

  10.1135/cccc19942734

文献信息

• Wolff-Kishner Reduction of 2-Acyl-1,3-indandiones¹
  作者：Robert A. Braun、William A. Mosher

  DOI：10.1021/ja01551a039

  日期：1958.9
• Selmen; Wanag, Latvijas PSR Zinatnu Akademijas Vestis, 1959, # 4, p. 69,72
  作者：Selmen、Wanag

  DOI：——

  日期：——
• BARKER, MICHAEL DEREK;SMITH, MARK VINCENT
  作者：BARKER, MICHAEL DEREK、SMITH, MARK VINCENT

  DOI：——

  日期：——
• LEMKE T. L.; CRAMER M. B.; SHANMUGAM K., J. PHARM. SCI., 1978, 67, NO 10, 1377-1381
  作者：LEMKE T. L.、 CRAMER M. B.、 SHANMUGAM K.

  DOI：——

  日期：——
• Lemke, Thomas L.; Sawhney, Kailash N.; Lemke, B. Kaye, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 363 - 368
  作者：Lemke, Thomas L.、Sawhney, Kailash N.、Lemke, B. Kaye

  DOI：——

  日期：——