3-hydroxy-4-(2-allylphenoxy)butanenitrile | 85540-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-hydroxy-4-(2-allylphenoxy)butanenitrile
• 英文别名: 4-(allylphenoxy)-3-hydroxy-butyronitrile；4-(o-Allylphenoxy)-3-hydroxy-butyronitrile；3-hydroxy-4-(2-prop-2-enylphenoxy)butanenitrile
• CAS: 85540-91-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: FEZZDBDUTVFAOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-(2-allylphenoxy)butanenitrile 在 盐酸羟胺 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 以86%的产率得到4-(2-allylphenoxy)-3-hydroxy-butyramidoxime
  参考文献：
  名称：

  4-Phenoxy-3-hydroxy-butyramidoxime derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新的工业产品，即4-苯氧基-3-丁酰肟衍生物，其特征在于它们被选自由4-(丙烯基苯氧基)-3-羟基丁酰肟的组成，其化学式为：##STR1##以及它们的加成盐。这些产品在治疗学中很有用，特别是作为抗心律失常剂。式I化合物是通过将相应的丁腈与羟胺反应制备而成的。

  公开号：

  US04409242A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2-烯丙基苯氧基)甲基]环氧乙烷 、 氰化钠 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-hydroxy-4-(2-allylphenoxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  New chemoenzymatic pathway for β-adrenergic blocking agents

  摘要：

  The lipase mediated kinetic resolution of pharmaceutically important beta-hydroxy nitrites is described in high enantionteric excesses and good yields. Some of the chiral beta-hydroxy nitriles have been employed in the synthesis of P-adrenergic blocking agents such as propranolol, alprenolol and moprolol. This protocol has also been extended for the enantiopure preparation of 5-(4-tosyloxymethyl)-1,3-oxazolidine-2-one and 3-liydroxy-4-tosyloxybutaiieiiitrile, chiral intermediates of high synthetic value. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.015

文献信息

• LAFON, L.
  作者：LAFON, L.

  DOI：——

  日期：——
• Dérivés de 4-phénoxy-3-hydroxy-butyramidoxime, leur procédé de préparation et leur utilisation en thérapeutique
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON Société anonyme dite:

  公开号：EP0063508B1

  公开（公告）日：1984-06-13
• US4409242A
  申请人：——

  公开号：US4409242A

  公开（公告）日：1983-10-11
• New chemoenzymatic pathway for β-adrenergic blocking agents
  作者：Ahmed Kamal、G.B. Ramesh Khanna、T. Krishnaji、Venkatesh Tekumalla、R. Ramu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.015

  日期：2005.4

  The lipase mediated kinetic resolution of pharmaceutically important beta-hydroxy nitrites is described in high enantionteric excesses and good yields. Some of the chiral beta-hydroxy nitriles have been employed in the synthesis of P-adrenergic blocking agents such as propranolol, alprenolol and moprolol. This protocol has also been extended for the enantiopure preparation of 5-(4-tosyloxymethyl)-1,3-oxazolidine-2-one and 3-liydroxy-4-tosyloxybutaiieiiitrile, chiral intermediates of high synthetic value. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 4-Phenoxy-3-hydroxy-butyramidoxime derivatives
  申请人：Laboratoire L. Lafon

  公开号：US04409242A1

  公开（公告）日：1983-10-11

  The present invention relates as new industrial products to 4-phenoxy-3-butyramidoxime derivatives, characterized in that they are selected from the group consisting of 4-(allylphenoxy)-3-hydroxy-butyramidoximes of formula: ##STR1## and addition salts thereof. These products are useful in therapeutics, particularly as antiarrythmic agents. The compounds of formula I are prepared by reacting the corresponding butyronitrile with hydroxylamine.

  本发明涉及一种新的工业产品，即4-苯氧基-3-丁酰肟衍生物，其特征在于它们被选自由4-(丙烯基苯氧基)-3-羟基丁酰肟的组成，其化学式为：##STR1##以及它们的加成盐。这些产品在治疗学中很有用，特别是作为抗心律失常剂。式I化合物是通过将相应的丁腈与羟胺反应制备而成的。