(1S,2S,3R,4S,5S)-2-((1,3-dithian-2-yl)methyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((5S,7S)-2,2,7,10,10,11,11-heptamethyl-3,3-diphenyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)-2,4-dimethylcyclopentanecarboxylate | 1030607-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,5S)-2-((1,3-dithian-2-yl)methyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((5S,7S)-2,2,7,10,10,11,11-heptamethyl-3,3-diphenyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)-2,4-dimethylcyclopentanecarboxylate
• CAS: 1030607-48-7
• 化学式: C₄₇H₈₀O₅S₂Si₃
• 分子量: 873.538
• InChiKey: BYGNSHZARDDZNR-RDLRQTGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.02
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,5S)-2-((1,3-dithian-2-yl)methyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((5S,7S)-2,2,7,10,10,11,11-heptamethyl-3,3-diphenyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)-2,4-dimethylcyclopentanecarboxylate 在 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以90%的产率得到methyl (1S,2S,3R,4S,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((5S,7S)-2,2,7,10,10,11,11-heptamethyl-3,3-diphenyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)-2,4-dimethyl-2-(2-oxoethyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  lancifodilactone G的空间受限F环的立体控制合成。

  摘要：

  已经开发了立体化学线性策略，以从商业上便宜的（R）-香芹酮制备Lancifodilactone G（1）的严重拥挤的F环部分。我们合成中的突出操作包括Negishi型sp2-sp3交叉偶联和分子内自由基环化，目的是将D和H环的侧臂连接附加到F平台上。

  DOI：

  10.1021/ol800419v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3R,4S,5S)-2-((1,3-dithian-2-yl)methyl)-5-((1S,3S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxy-3-methylbutyl)-3-hydroxy-2,4-dimethylcyclopentanecarboxylate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(1S,2S,3R,4S,5S)-2-((1,3-dithian-2-yl)methyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((5S,7S)-2,2,7,10,10,11,11-heptamethyl-3,3-diphenyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)-2,4-dimethylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  lancifodilactone G的空间受限F环的立体控制合成。

  摘要：

  已经开发了立体化学线性策略，以从商业上便宜的（R）-香芹酮制备Lancifodilactone G（1）的严重拥挤的F环部分。我们合成中的突出操作包括Negishi型sp2-sp3交叉偶联和分子内自由基环化，目的是将D和H环的侧臂连接附加到F平台上。

  DOI：

  10.1021/ol800419v