2-[(E)-cinnamoylamino]-propionic acid methyl ester | 99108-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-cinnamoylamino]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propanoate
• CAS: 99108-33-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: PEGDZUDNIIQFJI-DDXVTDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-cinnamoylamino]-propionic acid methyl ester 在 五氯化磷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 selenium 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到(S,E)-methyl 2-(3-phenylprop-2-eneselenoamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Selenoxo Peptides and Oligoselenoxo Peptides Employing LiAlHSeH

  摘要：

  Synthesis of selenoxo peptides by the treatment of N-a-protected peptide esters with a combination of PCl5 and LiAlHSeH is delineated. The method is simple, high-yielding, and free from racemization. Thus obtained selenoxo peptides are used as unit; for N-terminal chain extension through N-alpha-deprotection/coupling to yield peptide selenoxo peptide hybrids. Multiple selenation is demonstrated by conversion of two peptide bonds of tripeptides into selenoxo peptide bonds. Amino acid derived arylamides are also converted into aryl selenoamides. C6H5-CSeNH-Val-OMe 8f is obtained as single crystal, and its structure was determined through X-ray diffraction study.

  DOI：

  10.1021/jo2024703
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 六氟异丙醇 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到2-[(E)-cinnamoylamino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NHC催化醛的氧化酰胺化和叠氮化

  摘要：

  描述了通过使用容易获得的有机氧化剂A的N-杂环卡宾催化的各种醛向相应的六氟异丙基酯的氧化酰胺化。已显示原位制备的六氟异丙基酯是用于酰胺键形成的高度有用的活性酯。另外，提出了醛的氧化叠氮化。这些温和的有机催化过程不使用任何过渡金属。

  DOI：

  10.1021/ol1004643

文献信息

• Synthesis of Selenoxo Peptides and Oligoselenoxo Peptides Employing LiAlHSeH
  作者：T. M. Vishwanatha、N. Narendra、Basab Chattopadhyay、Monika Mukherjee、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1021/jo2024703

  日期：2012.3.16

  Synthesis of selenoxo peptides by the treatment of N-a-protected peptide esters with a combination of PCl5 and LiAlHSeH is delineated. The method is simple, high-yielding, and free from racemization. Thus obtained selenoxo peptides are used as unit; for N-terminal chain extension through N-alpha-deprotection/coupling to yield peptide selenoxo peptide hybrids. Multiple selenation is demonstrated by conversion of two peptide bonds of tripeptides into selenoxo peptide bonds. Amino acid derived arylamides are also converted into aryl selenoamides. C6H5-CSeNH-Val-OMe 8f is obtained as single crystal, and its structure was determined through X-ray diffraction study.
• Oxidative Amidation and Azidation of Aldehydes by NHC Catalysis
  作者：Suman De Sarkar、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol1004643

  日期：2010.5.7

  N-Heterocyclic carbene catalyzed oxidative amidations of various aldehydes to the corresponding hexafluoroisopropylesters by using the readily available organic oxidant A are described. The hexafluoroisopropylesters prepared in situ are shown to be highly useful active esters for amide bond formation. In addition, oxidative azidation of aldehydes is presented. These mild organocatalytic processes do not use any

  描述了通过使用容易获得的有机氧化剂A的N-杂环卡宾催化的各种醛向相应的六氟异丙基酯的氧化酰胺化。已显示原位制备的六氟异丙基酯是用于酰胺键形成的高度有用的活性酯。另外，提出了醛的氧化叠氮化。这些温和的有机催化过程不使用任何过渡金属。