1,1'-di(5-phenylpyrrol-2-yl)-2-thenoylethene | 819793-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,1'-di(5-phenylpyrrol-2-yl)-2-thenoylethene
• 英文别名: 1,1-di(5-phenylpyrrol-2-yl)-2-thenoylethene；2-Propen-1-one, 3,3-bis(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-(2-thienyl)-；3,3-bis(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 819793-92-5
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂OS
• 分子量: 420.535
• InChiKey: UXGCCHWNOQKOQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-吡咯 、 1-bromo-2-(2-thenoyl)acetylene 在 silica gel 作用下， 以60%的产率得到1,1'-di(5-phenylpyrrol-2-yl)-2-thenoylethene
  参考文献：
  名称：

  Silica-Assisted Reactions of Pyrroles with 1-Acyl-2-bromoacetylenes

  摘要：

  室温下，吡咯与 1-酰基-2-溴乙炔在二氧化硅上发生反应，生成 2-酰基-1,1-二（吡咯-2-基）乙烯作为主要产物，产率高达 60%。在所采用的反应条件下，中间产物 (E)-2-(2-acyl-1-bromoethenyl)pyrroles （分离收率为 3-11%）要么很容易将溴原子交换为吡咯分子，要么消除 HBr 生成 2-(2-acylthynyl)pyrroles，通过在 Al2O3 上对反应混合物进行色谱分析，可分离出收率为 9-22%的 2-(2-acylthynyl)pyrroles。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831244

文献信息

• Silica-Assisted Reactions of Pyrroles with 1-Acyl-2-bromoacetylenes
  作者：Lubov’ N. Sobenina、Zinaida V. Stepanova、Al’bina I. Mikhaleva、Igor’ A. Ushakov、Nina N. Chipanina、Valentina N. Elokhina、Vladimir K. Voronov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1055/s-2004-831244

  日期：——

  Pyrroles react with 1-acyl-2-bromoacetylenes at room temperature on silica to give 2-acyl-1,1-di(pyrrol-2-yl)ethenes as major products in yields of up to 60%. Under reaction conditions employed, the intermediates (E)-2-(2-acyl-1-bromoethenyl)pyrroles (3-11% isolated yields) either readily exchange the bromine atom for the pyrrole molecule or eliminate HBr to afford 2-(2-acylethynyl)pyrroles, which can be isolated in 9-22% yields by chromatography of the reaction mixture on Al2O3.

  室温下，吡咯与 1-酰基-2-溴乙炔在二氧化硅上发生反应，生成 2-酰基-1,1-二（吡咯-2-基）乙烯作为主要产物，产率高达 60%。在所采用的反应条件下，中间产物 (E)-2-(2-acyl-1-bromoethenyl)pyrroles （分离收率为 3-11%）要么很容易将溴原子交换为吡咯分子，要么消除 HBr 生成 2-(2-acylthynyl)pyrroles，通过在 Al2O3 上对反应混合物进行色谱分析，可分离出收率为 9-22%的 2-(2-acylthynyl)pyrroles。