methyl (9R,12S)-4-hydroxy-12-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate | 178736-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (9R,12S)-4-hydroxy-12-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate
• CAS: 178736-01-1
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₇
• 分子量: 456.496
• InChiKey: UVAIOTKWIRXJLE-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9R,12S)-4-hydroxy-12-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 methyl (9R,12S)-12-amino-4-methoxy-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （9R，12S）-和（9S，12S）-环异二酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成。

  摘要：

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。

  DOI：

  10.1021/jo961346o
• 作为产物：
  描述：

  L-BOC-Tyr-OC6F5 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (9R,12S)-4-hydroxy-12-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (9S,12S)-cycloisodityrosine and its unnatural (9R,12S)-diastereomer

  摘要：

  A synthesis of the (9S,12S)-cycloisodityrosine derivatives and their unnatural (9R,12S)-diastereomers are disclosed. The approach is based on an intramolecular aromatic nucleophilic substitution reaction for formation of the macrocyclic biaryl ether and includes the documentation of a remarkably facile base-catalyzed epimerization. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00179-5

文献信息

• Synthesis of (9<i>R</i>,12<i>S</i>)- and (9<i>S</i>,12<i>S</i>)-Cycloisodityrosine and Their <i>N</i>-Methyl Derivatives
  作者：Dale L. Boger、Jiacheng Zhou、Robert M. Borzilleri、Seiji Nukui、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/jo961346o

  日期：1997.4.1

  Full details of the synthesis of (9R,12S)- and (9S,12S)-cycloisodityrosine and their N-methyl derivatives are detailed based on an intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction for formation of the key biaryl ether with 14-membered ring macrocyclization. Their comparison with prior samples and the documentation of a facile C9 epimerization within the natural 9S series are described.

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。
• Synthesis of (9S,12S)-cycloisodityrosine and its unnatural (9R,12S)-diastereomer
  作者：Dale L. Boger、Jiacheng Zhou、Robert M. Borzilleri、Seiji Nukui

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00179-5

  日期：1996.5

  A synthesis of the (9S,12S)-cycloisodityrosine derivatives and their unnatural (9R,12S)-diastereomers are disclosed. The approach is based on an intramolecular aromatic nucleophilic substitution reaction for formation of the macrocyclic biaryl ether and includes the documentation of a remarkably facile base-catalyzed epimerization. (C) 1996 Elsevier Science Ltd