(12E,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7,15-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-12-trityloxymethyl-heptadeca-12,16-dien-5-one | 201136-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (12E,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7,15-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-12-trityloxymethyl-heptadeca-12,16-dien-5-one
• CAS: 201136-74-5
• 化学式: C₆₄H₁₀₁NO₆SSi₃
• 分子量: 1096.83
• InChiKey: FWLBYHATPMCJDX-HAMNAAAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.77
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  87.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12E,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7,15-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-12-trityloxymethyl-heptadeca-12,16-dien-5-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (12E,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7,15-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-5-oxo-12-trityloxymethyl-heptadeca-12,16-dienal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 26-hydroxyepothilone B and related analogues

  摘要：

  一系列26取代的艾波替龙B（3, 22, 23a–n和24a–h,j–l,o）通过全合成构建而成，关键步骤包括选择性维蒂希烯化、醛醇反应和大环内酯化。

  DOI：

  10.1039/a705845d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6E,9S,10E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,10-dimethyl-11-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-6-(trityloxymethyl)undeca-6,10-dienal 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (12E,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7,15-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-12-trityloxymethyl-heptadeca-12,16-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 26-hydroxyepothilone B and related analogues

  摘要：

  一系列26取代的艾波替龙B（3, 22, 23a–n和24a–h,j–l,o）通过全合成构建而成，关键步骤包括选择性维蒂希烯化、醛醇反应和大环内酯化。

  DOI：

  10.1039/a705845d

文献信息

• Total synthesis of 26-hydroxy-epothilone B and related analogs via a macrolactonization based strategy
  作者：K.C. Nicolaou、M.Ray V. Finlay、Sacha Ninkovic、Francisco Sarabia

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00352-4

  日期：1998.6

  The chemical synthesis of a series of 26-substituted epothilones B is described. Fully protected 26-hydroxydesoxy-epothilone B (7), prepared via the macrolactonization strategy, served as a common precursor to the designed epothilones described. The synthesized compounds were members of a large epothilone library whose biological screening led to the identification of a number of highly potent antitumor

  描述了一系列26个取代的埃坡霉素B的化学合成。通过大内酯化策略制备的完全保护的26-羟基脱氧-埃博霉素B（7），是上述设计埃博霉素的常见前体。合成的化合物是一个大型埃博霉素文库的成员，该库的生物学筛选可鉴定出许多高效的抗肿瘤药。