ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate | 1582221-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate
• CAS: 1582221-62-2
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₃
• 分子量: 327.767
• InChiKey: WXYNNZQIPAAVJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)-丙酸乙酯 、 苄胺 在 PdCl₂(MeCN)₂ 、 水 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化和铜介导的级联氧化环化的区域选择性合成恶唑衍生物。

  摘要：

  已开发出新颖的Pd催化/ Cu介导的氧化环化反应来合成三取代的恶唑，据认为该过程可通过CN和CO键的级联形成来进行。在该协议中，除去了四个氢原子，并将水用作氧原子源。

  DOI：

  10.1039/c3cc49788g

文献信息

• Pd-catalyzed desulfitative arylation for the synthesis of 2,5-diarylated oxazole-4-carboxylates using dioxygen as the terminal oxidant
  作者：Xiaodong Tang、Kai Yang、Liying Zeng、Qiang Liu、Huoji Chen

  DOI：10.1039/c7ob01912b

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed approach for constructing 2,5-diarylated oxazole-4-carboxylates using sodium arylsulfinates as the aryl source has been demonstrated.

  一种新颖的钯催化方法已被证明可用于利用亚砜酸钠作为芳基来源构建2,5-二芳基氧唑-4-羧酸酯。
• Convenient Route to Trisubstituted Oxazoles via a Copper-Catalysed Tandem Oxidative Cyclisation by Oxygen Oxidation
  作者：Chengqun Chen、Wenfu Chen、Qianhong Bao

  DOI：10.3184/174751915x14192609116136

  日期：2015.1

  cyclisation has been developed for the synthesis of trisubstituted oxazoles, which is thought to proceed through cascade formation of C-N and C-O bonds by oxygen oxidation. The desired products can be obtained from readily available starting materials while avoiding hazardous materials. Therefore, a green synthetic method for the preparation of oxazoles has been found.

  一种新型的铜催化氧化环化反应已被开发用于合成三取代恶唑，据认为该反应是通过氧氧化级联形成 CN 和 CO 键来进行的。所需的产品可以从容易获得的起始材料中获得，同时避免使用有害材料。因此，发现了一种制备恶唑的绿色合成方法。
• NIS-TBHP promoted oxidative coupling of C N and C O bonds: A metal-free approach to polysubstituted oxazoles
  作者：Shengxiang Yang、Yuzhu Yang、Fei Li、Xiaolan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151846

  日期：2020.5

  A metal-free approach to polysubstituted oxazoles via the oxidative coupling of readily available benzylamines and 1,3-dicarbonyl derivatives in the presence of an external base has been developed. A variety of functional groups on both of the starting materials are tolerated using this method, affording the corresponding oxazoles in moderate to good yields. Iodination was proposed as the initiation

  已经开发了一种在外部碱存在下通过容易获得的苄胺和1,3-二羰基衍生物的氧化偶合而形成多取代恶唑的无金属方法。使用这种方法可以耐受两种起始原料上的各种官能团，从而以中等至良好的产率提供相应的恶唑。碘化被提出作为反应的起始步骤，并且提出了一个合理的机理来解释反应途径。