methyl α-L-oleandropyranoside | 4166-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-L-oleandropyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,6R)-4,6-dimethoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 4166-79-4
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: WHDBCFVBMDLPAF-HSNKUXOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-L-oleandropyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 苄基((2S,3S,4S)-4-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基)碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过完整的糖苷配基油酸内酯合成油酸霉素

  摘要：

  通过将两个糖单元引入完整的糖苷配基油酸内酯中，重新构建了奥林霉素，该糖苷酸首先通过8-外-亚甲基衍生物的立体选择性氧化合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80397-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 吡啶 、 palladium dihydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl α-L-oleandropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of oligosaccharides. Partial synthesis of avermectin B1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a021

文献信息

• Synthèse et réactivité vis-à-vis de réactifs nucléophiles des méthyl-3,4-anhydro-2,6-didésoxy-α- et -β-l-lyxo- et -ribo-hexopyranosides
  作者：Alain Martin、Mary Païs、Claude Monneret

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88235-4

  日期：1983.3

  Abstract The ring-opening reactions of methyl 3,4-anhydro-2,6-dideoxy-α- and -β- l - lyxo - and - ribo -hexopyranosides with sodium azide, ammonia, methyl- and dimethylamine, and sodium methoxide were studied. Regioselectivity is explained in terms of steric and conformational factors.

  摘要3,4-脱水-2,6-二脱氧-α-和-β-l-lyxo-和-ribo-hexopyranosides甲基与叠氮化钠，氨水，甲基和二甲基胺以及甲醇钠的开环反应分别为研究过。区域选择性是根据空间和构象因素来解释的。
• The α-l- and β-d-pyranoside linkages in oleandomycin
  作者：W.D. Celmer、D.C. Hobbs

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80917-9

  日期：1965.9

  are presented as consistent evidence for the α- l and β- d nature of the respective anomeric centers in oleandomycin, thus completing the glycosidic aspects of the stereochemistry of oleandomycin (I); these centers are those of the α- l -oleandrosyloxy and β- d -desosaminyloxy moieties. Individual methyl α- and β-pyranosides of l -oleandrose and n-butyl α- and β-pyranosides of d -desosamine were prepared

  摘要极化和核磁共振数据被证明是油橄榄霉素各自异头异构体中心的α-1和β-d性质的一致证据，从而完成了油橄榄霉素立体化学的糖苷化方面（I）；这些中心是那些α-1-油烯基烷氧基和β-d-去甲磺酰氧基部分的那些中心。制备并表征了1-oleandrose的各个甲基α-和β-吡喃糖苷以及d-desosamine的正丁基α-和β-吡喃糖苷，以提供基线参考数据，用于分析在oleandomycin上进行的端基构型。
• Tsukamoto, Sachiko; Hayashi, Koji; Kaneko, Ko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 787 - 790
  作者：Tsukamoto, Sachiko、Hayashi, Koji、Kaneko, Ko、Mitsuhashi, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• The total synthesis of avermectin A1a
  作者：Samuel J. Danishefsky、David M. Armistead、Francine E. Wincott、Harold G. Selnick、Randall Hungate

  DOI：10.1021/ja00190a034

  日期：1989.4
• Oleandomycin (PA-105). II.^1,2 Chemical Characterization (I)
  作者：Hans Els、Walter D. Celmer、Kotaro Murai

  DOI：10.1021/ja01547a078

  日期：1958.7