N-(tert-butoxycarbonyl)-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N-methyl-D-tyrosine | 119706-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N-methyl-D-tyrosine
• 英文别名: O-t-butyldimethylsilyl-N-t-butoxycarbonyl-N-methyl-(r)-tyrosine；(2R)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 119706-71-7
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₅Si
• 分子量: 409.598
• InChiKey: CJCHJONLCYAGSP-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N-methyl-D-tyrosine 在 2,6-二甲基吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]-methylamino]-3-[3-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于肽-聚丙烯酸酯的混合环二肽（+）-大地酰胺内酯b的全合成

  摘要：

  通过将聚丙烯酸酯片段4与具有独特的（R）-3-溴-N-甲基酪氨酸的三肽单元3偶联，实现了混合的基于肽-聚丙烯酸酯的环二肽（+）-地二酰胺B（1）的第一全合成。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80460-8
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-酪氨酸 在 咪唑 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N-methyl-D-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  基于肽-聚丙烯酸酯的混合环二肽（+）-大地酰胺内酯b的全合成

  摘要：

  通过将聚丙烯酸酯片段4与具有独特的（R）-3-溴-N-甲基酪氨酸的三肽单元3偶联，实现了混合的基于肽-聚丙烯酸酯的环二肽（+）-地二酰胺B（1）的第一全合成。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80460-8

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of Geodiamolide Analogues
  作者：Srinivasa Marimganti、Ralph Wieneke、Armin Geyer、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200700024

  日期：2007.6

  ω-hydroxy and ω-amino acid derivatives 13 and 21, the two closely related geodiamolide analogs 32 and 35, respectively, were prepared. Compared to the natural cyclodepsipeptide geodiamolide (1), the macrocycles 32 and 35 have a smaller ring size (17- vs. 18-membered). Conformational analysis by ROESY spectroscopy and molecular dynamics simulation revealed that the reduced ring size causes the polypropionate

  从 ω-羟基和 ω-氨基酸衍生物 13 和 21 开始，分别制备了两个密切相关的土霉胺类似物 32 和 35。与天然环缩肽 geodiamolide (1) 相比，大环 32 和 35 具有较小的环尺寸（17 元与 18 元）。ROESY 光谱学和分子动力学模拟的构象分析表明，环尺寸的减小导致聚丙酸酯扇形体相对于地电二胺构象翻转。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Efficient syntheses of geodiamolide A and jaspamide, cytotoxic and antifungal cyclic depsipeptides of marine sponge origin
  作者：Takayuki Imaeda、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75846-1

  日期：——

  Geodiamolide A (1a) and jaspamide (2) have been efficiently synthesized by use of the Evans asymmetric alkylation, the Mitsunobu esterification, and the DPPA macrolactamization as key steps.

  通过使用Evans不对称烷基化，Mitsunobu酯化和DPPA大内酰胺化作为关键步骤，有效地合成了Geodiamolide A（1a）和jaspamide（2）。
• An Expeditious Synthesis of Geodiamolide A, an 18-Membered Cytotoxic Depsipeptide from Marine Sponges
  作者：Takayuki Shioiri、Takayuki Imaeda、Yasumasa Hamada

  DOI：10.3987/com-97-s41

  日期：——

  Geodiamolide A (1) has been efficiently synthesized from the polypropionate and tripeptide units using the Evans asymmetric alkylation, the Mitsunobu esterification, and the macrolactamization with diphenyl phosphorazidate (DPPA) as key steps. Efficient esterification between the complex polyketide and tripeptide units was also realized under high pressure conditions.
• GRIECO, PAUL A.;PEREZ-MEDRANO, ARTURO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 34, C. 4225-4228
  作者：GRIECO, PAUL A.、PEREZ-MEDRANO, ARTURO

  DOI：——

  日期：——