trans-4-tert-Butyl-cis-2-hydroxycyclohexanol | 19793-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4-tert-Butyl-cis-2-hydroxycyclohexanol
• 英文别名: (+/-)-4ref-tert.-Butyl-cyclohexandiol-(1trans,2trans)；c-2-Hydroxy-t-4-tert.butyl-r-1-cyclohexanol；(1R,2S,4R)-4-tert-butylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 19793-87-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: YQUNEXSJGIVACX-HLTSFMKQSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  263.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-tert-Butyl-cis-2-hydroxycyclohexanol 在 二甲基二氯化锡 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到trans-5-tert-butyl-2-hydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  有机锡化合物催化有效地将1,2-二元醇氧化为α-羟基酮

  摘要：

  变得有选择性！已经开发了由有机锡化合物催化的将1,2-二醇选择性氧化为α-羟基酮的方法（参见方案）。在反应中发现了宝贵的化学和立体选择性。该催化体系已经通过电化学和化学氧化实现。

  DOI：

  10.1002/chem.200900159
• 作为产物：
  描述：

  t-4-tert.-Butyl-c-2,3-epoxy-r-1-cyclohexanol 在 氢溴酸 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-4-tert-Butyl-cis-2-hydroxycyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Bellucci,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1978, vol. 108, p. 643 - 650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycomimetic replacements for hexoses and N-acetyl hexosamines
  申请人：Ernst Beat

  公开号：US20080161546A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Compounds and methods are provided for obtaining oligosaccharide mimics. More specifically, compounds and methods are described wherein oligosaccharide mimics are obtained by incorporating or substituting in a cyclohexane derivative.

  提供了一种获取寡糖类模拟物的化合物和方法。更具体地，描述了一种通过在环己烷衍生物中合并或替代来获得寡糖类模拟物的化合物和方法。
• Methods of use of glycomimetics with replacements for hexoses and n-acetyl hexosamines
  申请人：Magnani John L.

  公开号：US20080200406A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Methods are provided for using a compound to treat, for example, endothelial dysfunction including vascular abnormalities. More specifically, methods are described for using an oligosaccharide compound or glycomimetic compound wherein a cyclohexane derivative is incorporated in either.

  提供了一种使用化合物治疗内皮功能障碍，包括血管异常的方法。更具体地，描述了使用寡糖化合物或糖类模拟化合物的方法，其中环己烷衍生物被合并在其中。
• Chemoselective Pd-Catalyzed Oxidation of Polyols: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Kevin Chung、Steven M. Banik、Antonio G. De Crisci、David M. Pearson、Timothy R. Blake、Johan V. Olsson、Andrew J. Ingram、Richard N. Zare、Robert M. Waymouth

  DOI：10.1021/ja4008694

  日期：2013.5.22

  9-dimethyl-1,10-phenanthroline) occurs readily under mild reaction conditions to generate α-hydroxy ketones. The oxidation of vicinal diols is both faster and more selective than the oxidation of primary and secondary alcohols; vicinal 1,2-diols are oxidized selectively to hydroxy ketones, whereas primary alcohols are oxidized in preference to secondary alcohols. Oxidative lactonization of 1,5-diols yields

  在温和的反应条件下，未保护的邻位多元醇与 [(neocuproine)Pd(OAc)]2(OTf)2 (1)（neocuproine = 2,9-二甲基-1,10-菲咯啉）的区域和化学选择性氧化很容易发生生成α-羟基酮。邻二醇的氧化比伯醇和仲醇的氧化速度更快，选择性更强；邻位 1,2-二醇被选择性氧化为羟基酮，而伯醇优先于仲醇氧化。1,5-二醇的氧化内酯化产生环内酯。在 10 克规模的氧化反应中，可以使用低至 0.12 mol% 的催化剂负载量。在多元醇 (S,S)-1,2,3,4-四羟基丁烷 [(S,S)-苏糖醇] 到 (S)-赤藓酮糖的化学选择性和立体定向氧化过程中，该催化剂体系的卓越选择性是显而易见的。机械的，动力学和理论研究表明，伯醇和仲醇的氧化速率定律与二醇不同。密度泛函理论计算支持以下结论：β-氢化物消除产生羟基酮是邻二醇氧化的产物决定因素，而对于伯醇和仲醇，有利于伯醇盐的预平
• On the dihydroxylation of cyclic allylic alcohols
  作者：Timothy J. Donohoe、Rina Garg、Peter R. Moore

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00558-8

  日期：1996.5

  The preparation and dihydroxylation (OsO4) of a series of conformationally constrained allylic alcohols is described. By using dichloromethane as solvent, the selectivity that favours the anti triol is substantially reduced by hydrogen-bonding effects. This principle is applied to the stereoselective synthesis of syn tetraols from the oxidation of (1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-bromo-3,5-cyclohexadiene.

  描述了一系列构象受限的烯丙基醇的制备和二羟基化（OsO 4）。通过使用二氯甲烷作为溶剂，有利于抗三醇的选择性通过氢键作用而大大降低。该原理适用于从（1S，2S）-1,2-二羟基-3-溴-3,5-环己二烯的氧化反应合成四元醇的立体选择性合成。
• Hydroxy-steroids. Part XI. The preparation and infrared spectra of vicinal cholestanediols
  作者：C. W. Davey、E. L. McGinnis、J. M. McKeown (née Chancellor)、G. D. Meakins、M. W. Pemberton、R. N. Young

  DOI：10.1039/j39680002674

  日期：——

  Twenty-eight vicinal cholestanediols (positions 1,2; 2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7; and 7,8) have been prepared by unambiguous routes starting from the corresponding olefins. The O–H stretching bands of dilute solutions of these diols and of seven reference compounds have been examined under high dispersion. Characteristic differences between ax,ax, ax,eq, and eq,eq compounds were observed. It was concluded

  已经通过从相应的烯烃开始的明确途径制备了二十八个邻位胆固醇二醇（1,2,2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7和7,8位）。这些二醇和七种参考化合物的稀溶液的O–H伸缩带已在高分散度下进行了检测。观察到ax，ax，ax，eq和eq，eq化合物之间的特性差异。结论是，不能通过游离和键合羟基的吸收之间的频率差来获得羟基之间的二面角的精确值。