2-methyl-5-((S)-1-(triphenylgermyl)propan-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol | 836613-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-5-((S)-1-(triphenylgermyl)propan-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 836613-15-1
• 化学式: C₂₈H₃₂GeO
• 分子量: 457.151
• InChiKey: VDNSFOVCAPAFJF-QXIWCURZSA-N

物化性质

• 沸点：
  200 °C(Press: 0.1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香芹醇 、 三苯基氢化锗 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以46%的产率得到2-methyl-5-((S)-1-(triphenylgermyl)propan-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Radical Hydrometalation of Functional Ethylenic Compounds:  Radical Autoinhibition Changes the Regioselectivity

  摘要：

  Hydrometalation of carbon-carbon double bonds by group 14 hydrides is inhibited by carbonyl compounds-mainly by alpha,beta-unsaturated carbonyl groups-as efficiently as by classical radical trapping compounds, such as galvinoxyl and hydroquinone. This phenomenon, in the case of polyfunctional C=C- and C=O-containing compounds, such as carvone, leads to an autoinhibition of the exocyclic alkenylic hydrometalation under normal reaction conditions, while under drastic conditions, the O-metalation of the alpha,beta-unsaturated carbonyl group occurs.

  DOI：

  10.1021/om049525g