(S)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-butanone | 111197-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-butanone
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
• CAS: 111197-80-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CBPJMQJEPCTRFM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-butanone 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-methylsulfonyloxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-butanone 2,2-dimethyl-trimethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Method of Chiral 2-Arylalkanoic Esters via Thermal 1,2-Rearrangement

  摘要：

  (S)-1-芳基-2-磺酸酯-1-烷酮缩醛，由天然的乙基(S)-乳酸或(S)-缬氨酸（手性来源）通过格氏反应制备，在碱的存在下在水解条件下重新排列，生成了(S)-2-芳基烷酸酯，这些酯的药理活性通常明显高于其对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1027
• 作为产物：
  描述：

  L-α-羟基异戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Method of Chiral 2-Arylalkanoic Esters via Thermal 1,2-Rearrangement

  摘要：

  (S)-1-芳基-2-磺酸酯-1-烷酮缩醛，由天然的乙基(S)-乳酸或(S)-缬氨酸（手性来源）通过格氏反应制备，在碱的存在下在水解条件下重新排列，生成了(S)-2-芳基烷酸酯，这些酯的药理活性通常明显高于其对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1027

文献信息

• Synthesis and Rhizopus oryzae mediated enantioselective hydrolysis of α-acetoxy aryl alkyl ketones
  作者：Ayhan S Demir、Haluk Hamamci、Cihangir Tanyeli、Idris M Akhmedov、Fatos Doganel

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00165-7

  日期：1998.5

  Mn(OAc)(3) oxidation of aromatic ketones afforded the alpha-acetoxy ketones in good yield. Selective hydrolysis of the acetoxy ketones by the fungus Rhizopus oryzae yields (R)-hydroxy ketones in high enantiomeric excess. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HONDA, YUTAKA;ORI, AIICHIRO;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 3, 1027-1036
  作者：HONDA, YUTAKA、ORI, AIICHIRO、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——