N-(5-(2-(4-(methoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetyl)-4-methylthiazol-2-yl)pivalamide | 1395082-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(5-(2-(4-(methoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetyl)-4-methylthiazol-2-yl)pivalamide
• 英文别名: N-[5-[2-[4-(methoxymethyl)triazol-1-yl]acetyl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1395082-07-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₃S
• 分子量: 351.429
• InChiKey: DWWSOVGKBYKPFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻唑 在 sodium azide 、 氢溴酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(5-(2-(4-(methoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetyl)-4-methylthiazol-2-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  Click-based synthesis of triazolobithiazole ΔF508-CFTR correctors for cystic fibrosis

  摘要：

  Copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) chemistry is reported for the construction of previously unknown 5-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-4,5'-bithiazoles from 2-bromo-1-(thiazol-5-yl)ethanones. These novel triazolobithiazoles are shown to have cystic fibrosis (CF) corrector activity and, compared to the benchmark bithiazole CF corrector corr-4a, improved log P values (4.5 vs 5.96). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.046

文献信息

• Click-based synthesis of triazolobithiazole ΔF508-CFTR correctors for cystic fibrosis
  作者：Michael B. Donald、Kevin X. Rodriguez、Hannah Shay、Puay-Wah Phuan、A.S. Verkman、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.046

  日期：2012.9

  Copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) chemistry is reported for the construction of previously unknown 5-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-4,5'-bithiazoles from 2-bromo-1-(thiazol-5-yl)ethanones. These novel triazolobithiazoles are shown to have cystic fibrosis (CF) corrector activity and, compared to the benchmark bithiazole CF corrector corr-4a, improved log P values (4.5 vs 5.96). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.