1-(3'-fluoro-4'-methoxybenzyl)-5,6,7-trimethoxy-1H-indole | 1308881-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3'-fluoro-4'-methoxybenzyl)-5,6,7-trimethoxy-1H-indole
• 英文别名: 1-[(3-Fluoro-4-methoxyphenyl)methyl]-5,6,7-trimethoxyindole
• CAS: 1308881-82-4
• 化学式: C₁₉H₂₀FNO₄
• 分子量: 345.371
• InChiKey: OPPQNXAWJAAFTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-fluoro-4'-methoxybenzyl)-5,6,7-trimethoxy-1H-indole 、 Fmoc-L-缬氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到S-[1,1-dimethyl-4-(trityloxy)butyl] 2-{[tert-butoxycarbonyl]amino}ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  基于Fmoc的肽硫酯的合成，可使用叔丁基硫醇连接基进行天然化学连接

  摘要：

  与其他烷基和芳基硫代酯相比，叔丁基硫代酯在碱性环境中对仲胺表现出惊人的稳定性。利用这种增强的稳定性，以叔方式直接合成肽硫酯，将叔丁基硫醇接头用于基于Fmoc的固相肽合成。

  DOI：

  10.1021/ol1029723
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 在 ammonium acetate 、 铁粉 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(3'-fluoro-4'-methoxybenzyl)-5,6,7-trimethoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of N-aryl-5,6,7-trimethoxyindoles as antimitotic and vascular disrupting agents: application of the copper-mediated Ullmann-type arylation

  摘要：

  为了模拟 combretastatin A-4 中的 3,4,5-三甲氧基苯基-Z-苯乙烯结构，合成了一系列 N-芳基-5,6,7-三甲氧基吲哚化合物，采用通过相应的 5,6,7-三甲氧基吲哚和芳基卤化物进行的铜催化 Ullmann 型 N-芳基化反应。这些合成的化合物显示出强大的抗增殖活性，为有效的微管聚合抑制剂提供了新的骨架。

  DOI：

  10.1039/c0ob01038c

文献信息

• Fmoc-Based Synthesis of Peptide Thioesters for Native Chemical Ligation Employing a <i>tert</i>-Butyl Thiol Linker
  作者：Richard Raz、Jörg Rademann

  DOI：10.1021/ol1029723

  日期：2011.4.1

  toward secondary amines in basic milieu, in contrast to other alkyl and aryl thioesters. Exploiting this enhanced stability, peptide thioesters were synthesized in a direct manner, applying a tert-butyl thiol linker for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis.

  与其他烷基和芳基硫代酯相比，叔丁基硫代酯在碱性环境中对仲胺表现出惊人的稳定性。利用这种增强的稳定性，以叔方式直接合成肽硫酯，将叔丁基硫醇接头用于基于Fmoc的固相肽合成。
• Concise syntheses of N-aryl-5,6,7-trimethoxyindoles as antimitotic and vascular disrupting agents: application of the copper-mediated Ullmann-type arylation
  作者：Hsueh-Yun Lee、Jang-Yang Chang、Ling-Yin Chang、Wen-Yang Lai、Mei-Jung Lai、Kuang-Hsing Shih、Ching-Chuan Kuo、Chi-Yen Chang、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1039/c0ob01038c

  日期：——

  In an attempt to mimic the 3,4,5-trimethoxyphenyl-Z-stilbene moiety of combretastatin A-4, a series of N-aryl-5,6,7-trimethoxyindoles were synthesized via copper-catalyzed Ullmann-type N-arylation through the corresponding 5,6,7-trimethoxyindole and aryl halides. These synthesized compounds demonstrated potent antiproliferative activity providing a novel skeleton for potent tubulin polymerization inhibitors.

  为了模拟 combretastatin A-4 中的 3,4,5-三甲氧基苯基-Z-苯乙烯结构，合成了一系列 N-芳基-5,6,7-三甲氧基吲哚化合物，采用通过相应的 5,6,7-三甲氧基吲哚和芳基卤化物进行的铜催化 Ullmann 型 N-芳基化反应。这些合成的化合物显示出强大的抗增殖活性，为有效的微管聚合抑制剂提供了新的骨架。