(4S,5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-4-hydroxy-1,3-dioxolane | 181999-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-4-hydroxy-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1,3-Dioxolan-4-ol, 2,2-dimethyl-5-(phenylmethyl)-, (4S-cis)-；(4S,5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ol
• CAS: 181999-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: XGYTUINICRGQCE-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ol 在 重铬酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S,5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-4-hydroxy-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  光学活性 4-羟基-1,3-二氧戊环的制备和反应：2-羟基醛等价物

  摘要：

  摘要 研究了光学和化学稳定的 (S)-4-羟基-1,3-二氧戊环 3 作为 2-羟基醛等价物的制备和反应。羟基二氧戊环 3 通过还原从 (S)-2-羟基羧酸 1 获得的酮二氧戊环 2 制备。 3 与膦酰基乙酸三乙酯和有机金属试剂进行反应。这些和其他转化以中等至良好的化学和中等立体化学产率提供合成和生物有用的产品。

  DOI：

  10.1080/00397919608003750